柏林（陈柏霖 饰）是含着金汤匙出生的富家公子，却偏偏和管家的儿子裕司（柯有伦 饰）成为了朋友，两人志趣相投，共同迷恋着充满了激情和速度的自行车运动，在共同爱好的驱使下，两人之间的友谊随着年龄的增长日渐牢固。
一次偶然中，柏林邂逅了名为蓝蓝（王宇婕 饰）的女孩，蓝蓝个性大大咧咧直来直往，相识最初两人之间因为误会而产生了矛盾，然而，在矛盾消解之后，一种奇异的感情渐渐产生，无奈他们的个性都太过鲜明强硬，未来之路注定坎坷波折。实际上，从高中起裕司就一直喜欢着蓝蓝，可是面对挚友，裕司选择将这份感情深深的埋藏在心底。

自小嬌生慣養的名校高材生阿樂，因醉酒駕駛撞倒街頭舞王柯仔，令他昏迷入院；其間，阿樂巧遇柯仔一班出生低下層的好友，還有他的女友阿魚。阿樂出錢出力幫他們達成創業夢想，並與這班年青人建立友誼，還與阿魚發生了感情……沉睡多時的柯仔終於甦醒，發覺身邊人事全非，有何感受？阿魚又如何作出感情抉擇？眾人與阿樂之間的友情又能否維持下去？

每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖报复，却因此失去了一只眼。最终，复仇令他躲在【横街】里渡日。失忆的Nana在到处找寻【横街】；在她零碎的回忆里，不断闪过阿飞的影像。她深信只要找到阿飞，她便可以脱离困扰她的梦魇。阿King在电车站遇上Nana，Nana问阿King找寻 【横街】的方法，阿King淡淡的为她引路，但他心里很痛，因为Nana本来是她的女朋友，但现在，Nana对着他，就似面对一个陌生人。在篮球场上，孤独女孩PS在默默守候阿飞，因为她觉得彼此都是活在残酷世界的寂寞人。四个在【横街】的年青人，在小巷中兜兜转转，在充满色欲和丑陋的【横街】里寻找自己的方向。
由《无间道》刘伟强监制，《古惑仔情义篇∶洪兴十三妹》叶伟民导演，由台湾人气歌手柯有纶演出热血青年《阿飞》，与《黑拳》杨爱瑾、《黑道之无悔今生》吴浩康和浦蒲在充满色欲和丑陋的「横街」里小巷中兜兜转转，在寻找自己的人生方向。
柯有纶乃已故演员柯受良之子，小时候曾于80年代参演《八喜临门》和《卫斯理传奇》。2005年正式以歌手身份加入乐坛，2007年开始演出台剧《美味关系》。今回是柯有纶首次以男主角担演香港电影，便挑战瞎右眼的边缘少年阿飞这个角色。
《阿飞》乃2007年刘伟强策划、Basic Pictures出品多部以高清拍摄的电影之一。其他作品还有邱礼涛导演的《人在江湖》、钱文錡执导的校园惊栗片《校墓处》和锺少雄的卧底片《危险人物》。