叶问（甄子丹 饰）携家眷来到香港，艰难度日。叶问开武馆宣扬咏春拳术，但无人问津。某日，黄梁（黄晓明 饰）登门拜访，比武之后，甘愿携一班兄弟，拜在叶问门下。黄梁因故与洪拳门下斗殴，结果被捉。叶问来救，却巧遇昔日对手金山找（樊少皇 饰），两人冰释前嫌，却不想被洪拳掌门洪震南（洪金宝 饰）拦下，以致众人被警察（郑则仕 饰）拘捕。洪震南提醒叶问，欲在香港开武馆，必须接受各大门派挑战。于是叶问单刀赴会，最终与洪震南对决，不分伯仲，叶问因拒绝缴纳会费，而遭到洪门寻衅滋事，以致武馆被关。背地里，洪震南替英国警察操持华洋比赛，但始终未有报酬，深感不平。拳击冠军龙卷风来到中国，在比赛现场中侮辱中国武术，打伤中国拳师。洪震南挺身而住，血溅现场。为了中国武术的荣誉，叶问接受了龙卷风的挑衅，为民族大义而战……

已在香港立足开馆的叶问（甄子丹 饰）与太太张永成（熊黛林 饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁 饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文 饰）。于是叶问带领徒弟徐力（张继聪 饰）等人保护了黄老师（吴千语 饰）、校长（刘以达 饰）以及众小学生，并结识了同样是永春传人的车夫张天志（张晋 饰），二人惺惺相惜。可是事件却没有止步于此，马鲸笙的老板（迈克.泰森 饰）才是幕后黑手，探长肥波（郑则仕 饰）也卷入了其中，与此同时，张天志向叶问发起了谁是“正宗永春”的挑战，叶问该如何应战？

花田国太后思女成疾，国王沧海（古天乐 饰）急召公主遗珠（杨颖 饰）回国冲喜。遗珠公主前往中原学习多年，并与中原护花大将军麦炳荣（郑中基 饰）私定终身。在大将军护送公主回国途中，从海上救起落水女子黄莺（熊黛林 饰），后一行人遭遇“索玛丽”海盗抢劫，混战之中公主落水失踪。破产富豪黄百万（黄百鸣 饰）走投无路，只好让从水中捞来的失忆公主遗珠假冒女儿黄莺投靠指腹为婚的亲家吴尚书，不料却遭尚书胞妹势利眼吴温柔（吴君如 饰）的百般刁难，一行人纠缠于尚书府笑料百出。此时，黄莺被送进皇宫封为郡主，而女扮男装的公主遗珠却被国王沧海挑中参加比武招亲。女扮男装的公主遗珠、护花大将军麦炳荣以及和黄莺一见钟情的尚书之子吴上进（潘粤明 饰），三人通过重重比试，在“武痴”国王沧海的裁决下居然判定手无缚鸡之力的遗珠获胜。有情人能否终成眷属，真公主能否顺利归位，一切在喜闹中终见分晓。

1930年代，中国武术之都佛山。
这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。
几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。