方丽娟（杨千嬅 饰）在一家广告公司任职，她一直受到上司Monica的歧视。Monica只想寻找机会把方丽娟解雇。公司老板的儿子胡启明（陈冠希 饰）从外国回来接手爸爸的生意，但他的兴趣是在制作甜点，所以他每天下班都会去学做蛋糕，回到家就要欺骗爸爸自己去了应酬。丽娟十分不满Monica对她的苛刻，错手把一个丑化Monica的动画发到了Monica的邮箱，Monica要求启明解雇丽娟，启明只好服从。绝望之际丽娟得知任何公司都不能解雇孕妇，所以她决定假扮孕妇。
没想到正好有一个立功的机会，却被Monica识穿了她假扮孕妇的事，令一直疼爱她的客户十分失望……

有“地狱倒霉鬼”之称的李加乘（张家辉 饰）出生二十多年来几乎诸事不顺，对人生失望已极的加乘再次周期性自杀，而这次失败的自杀却使他结识了新朋友何红申（黄伟文 饰），以及美丽的护士小姐夏天（王秀琳 饰）。加乘向夏天表达爱意，但同时又担心对方会因为自己而倒霉——李加乘的晦气太重以至于所有对他好、或是受他帮助的人也会连带走霉运。当加乘与夏天的哥哥——赌术高手春天（冯德伦 饰）相遇后，他的霉运却成为赌场上唱衰对手的不二法宝，春天与加乘搭档，将宿敌大口九的赌场生意连连逼退，大口九反戈一击，将加乘绑架又买通春天手下，誓要致二人于死地……

经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。
时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉 饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。

Alice（杨千嬅 饰）虽然其貌不扬，但是心地善良，家中四代都是开设跌打馆，身为记者的她也精通中医术。因为她效力的杂志《淑女》，被《绅士》杂志收购了，继而她认识了该杂志的副主编Ryan（古天乐 饰）。Ryan看上去英俊潇洒，但实际上身体虚弱。两人刚开始有些误会，当误会冰释后两人成为了朋友。Alice也暗暗喜欢上了Ryan，毫不知情的Ryan告诉Alice自己对名作家Michelle（陈慧珊 饰）一见钟情。身为Michelle忠实读者的Alice开始帮助Ryan追求梦中情人，而Alice只好默默守在Rayn的身边……

著名状师陈梦吉（周星驰 饰）与徒弟何欢（葛民辉 饰）认识了女子水莲花（邱淑贞 饰），师徒两人都对水莲花有意思，刚好水莲花也欣赏陈梦吉的才华。这时陈梦吉的老婆吕忍（莫文蔚 饰）从国外读书归来，遇到了尴尬的场面。当何欢知道了师父的计谋后与陈梦吉反目成仇，独自到香港发展。陈梦吉找到了去香港的机会，却得知了何欢因为谋杀被囚禁，梦吉决定为徒弟打官司。法庭上的陈梦吉态度嚣张，被收监两天，他要求在外国学习法律的妻子帮忙，妻子才告诉他自己学习的是时装设计……

昔日风靡一众女士的鸭界万人迷张近莱Future（吴君如 饰）当年因受到感情重创，避走泰国颓废过活。幸得好友鲁老师（黄秋生 饰）的激励，他决定回到香港，并找到健身教练Rocky（古天乐 饰）相助重练钢条身型，誓要在鸭界重振雄风！ Future以真心待人，故也得到众多贵人如 安老院的媚姨（王菀之 饰）、卖补药的King哥（任达华 饰）、泰菜馆老板链球（黄伟文 饰）、Poy及老鸭鹏于晏等人的相助……

月娥（张柏芝）是宋朝年间的烈女，武功了得，行侠仗义，追求专一的爱情和婚姻。一日在演诗会上偶遇一表人才的陈季常（古天乐），二人互生情愫。碰巧皇上为二人赐婚，成全了美好姻缘。但是考验二人感情的时候才刚刚开始——月娥为管住夫君，对季常管束甚严。但适得其反，季常在风流好友苏轼（许绍雄）的带领下经常去寻花问柳。月娥万般无奈，幸好用计试探，终得知季常仍深爱自己。但是，当月娥外出归来，却发现季常旧病复发，竟搭上了郡主（范冰冰）。月娥悲愤交加，喝下了忘情水。