在繁忙的大都市，每个人在快节奏的世界中生活着，繁重的生活重担让他们无瑕估计其他，然而，总有一些阴影在时时影响着他们。
育美（梁洛施 饰）发现自己怀了男友阿翔（张孝全 饰）的孩子，但因为过去父母离婚后，母亲（李心洁 饰）难产而死的阴影一直笼罩着她，让她迷失了方向。育美几次想找阿翔商量，但梦想成为奥运拳击手的阿翔正因为眼疾的关系，濒临被禁赛的命运，不甘心失败的他，每天如着魔般练习，却不知不觉冷落了育美。育美思考再三提出分手。
育美的哥哥育男（柯宇纶 饰）从小跟随父亲生活，父亲去世后，渴望家庭温暖的他终于鼓足勇气，外出寻找失去联系的妹妹。阿翔寻找育美到海边，遇到一个与遭遇海难的父亲非常相像的男人……

昔日风靡一众女士的鸭界万人迷张近莱Future（吴君如 饰）当年因受到感情重创，避走泰国颓废过活。幸得好友鲁老师（黄秋生 饰）的激励，他决定回到香港，并找到健身教练Rocky（古天乐 饰）相助重练钢条身型，誓要在鸭界重振雄风！ Future以真心待人，故也得到众多贵人如 安老院的媚姨（王菀之 饰）、卖补药的King哥（任达华 饰）、泰菜馆老板链球（黄伟文 饰）、Poy及老鸭鹏于晏等人的相助……

年轻的陈秋水（陈坤 饰）为少女王碧云（徐若瑄 饰）的弟弟雨萌当家庭教师，他清朗潇洒，有一套快乐的学习方法，两人一起唱歌学英文，简单快乐，很快就堕入爱河。然而陈秋水是左翼人士，为避难必须逃往大陆。虽然似乎是短暂的离别，但秋水离去前仍与王碧云私定终生，发誓矢志不渝。
但离别似乎很漫长 。秋水甚至与台湾失去了联络，但等待和思念仍埋在他的心中。部队护士王金娣（李冰冰 饰）对他坦言爱意，并展开追求。战争结束后，王金娣跟随秋水调至西藏，一路照顾无微不至。秋水亦多次寻碧云未果，决定把旧情藏于心底，不辜负决心随他的王金娣，二人成婚，但命运的嘲弄却在不远处。
秋水不知道，身在台湾的王碧云，终身未嫁，一生都在等待。

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。
碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。
为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。