1898年山东大旱，无数难民涌入上海求生，人流中马永贞（金城武 饰）、马大祥（元华 饰）兄弟俩亦来到这片英国人掌控下的东方乐园，二马无技傍身，只好从码头苦力做起。马永贞机缘巧合结识上海码头之王谭四（元彪 饰），并凭借出色身手获得其欣赏。其时谭四与巡捕房支持的杨双连番血战，马永贞遭遇混战，为谭四的一壶春舞厅出手击退强敌，对卖场其中的歌女金铃子（宣萱 饰）一见钟情。谭四感佩马永贞义气，将一壶春和老板娘艳阳天一同赠送之。马永贞遂以一壶春为起点，率众攻占杨双地盘，激起上海滩无数杀伐。马永贞遭遇杨双暗算，命悬一线之际却再遇金铃子……

齐欢畅（欧阳震华 饰）赌术天赋过人，18岁就跻身世界扑克大赛的总决赛。可是决赛前一时大意，竟遗失了3岁的弟弟齐欢乐。欢畅十分自责，以致在决赛时神不守舍，赌到一半时直接放弃跑出来寻找弟弟，这样他的对手乔初正（苗侨伟 饰）不劳而获的得到了扑克之王的称号。一晃十几年过去了。弟弟欢乐一直没有消息，欢畅自此彻底沉沦，每天以赌来麻痹自己，而且不赌到输个精光不罢休。欢畅流落到了菲律宾，每日都到乔正初的赌场度日。在赌场打工的周福荣（许绍雄 饰）不忍心欢畅这样折磨自己，用尽一切办法劝他戒毒，乔正初亦伸出援手，为他安排工作，帮他重新做人。欢畅十分感激福荣和正初，三人成了莫逆。这日欢畅在赌场遇上烂赌女青云，和福荣捉弄了青云一番，二人不打不相识，成了朋友。欢畅感到是时候回港找寻亲生弟弟了，于是踏上了回港的飞机。

家聪（吕颂贤 饰）本来是一名飞虎队员，一次执行任务受伤后，被调职至原理香港岛的一个小岛上担任巡警、疗养伤势。小岛上的居民虽然民风淳朴，但岛上警察局的条件令家聪大跌眼镜，这里连他一共只有几名警员，连巡逻车都没有，平时巡逻都是靠自行车。这里的作风也和香港大不一样，办事都讲究人情世故，很多规章制度在这里根本没人遵守。本来就原则性极强的家聪和这里的村民时常发生摩擦，幸得茶餐厅老板娘阿玉（黄恺欣 饰）体谅开解，阿玉原来是家聪失散多年的亲生母亲，后来母子终于相认。家聪在这里与村民安心（宣萱 饰）成了欢喜冤家，但安心的哥哥安顺（郭晋安 饰）原来就是那次在家聪执行任务时将他打伤的匪徒，家聪最后会否发现这一秘密，爱情、责任他又会如何取舍？

飞虎队指挥官展瀚韬（马德钟 饰）有“魔鬼教练”之称，他对下属要求异常严格。狙击手庄卓源（梁烈唯 饰）与他配合默契，形成了红白脸组合。两人麾下有两名性格迥异的队员，他们是出身豪门崇尚个人英雄主义的俞学礼（罗仲谦 饰），还有警察世家出身的缺乏自信的邱骏轩（王浩信 饰）。张继光（翟威廉 饰）潜能优越，来飞虎队只冲待遇优厚，文职苏文强（黄智雯 饰）做梦都想成为队内首位女飞虎，却因恐高而犹豫，谢家星（袁伟豪 饰）勇敢但鲁莽，做事从不计后果。督察庄卓嬅（宣萱 饰）是卓源的姐姐，她因未婚夫被歹徒杀害而变成工作狂......

陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳（袁咏仪 饰），容忍了他的风流不羁已久，终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友（周文健 饰）才发现自己是一名同性恋者。惠芳提出分手，程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠（朱茵 饰），大文盛怒与程仁大打出手…… 饱受感情问题煎熬的众人，有能否有个美满的结果呢？

唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当 家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺命书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。