在设置自动贩卖机公司做销售的滨崎光生（瑛太 饰）爱好甜食和小动物，喜欢整洁有序。可偏偏他的妻子结夏（尾野真千子 饰）却是个心胸开阔但在光生看来粗鲁无礼的人。二人结婚快两年，至今未被光生找到丝毫合拍的地方。感到无比痛苦的光生无数次动了离婚的念头，可都被这样那样的事情给打断。
某一天，光生陪客户去打自己不喜欢的棒球。回家的路上因为捡球不小心把腰给扭到了，挣扎中意外的找到一家精油按摩店，而这家店的主人居然是自己学生时期曾交往过的上原灯里（真木阳子 饰）。这次的重逢让对目前生活不满意的光生起了点别样的心思，也开始怀疑自己和妻子间到底是否存在着爱情。这样的局面，被一次突如其来的地震给打破。妻子居然自己提交了离婚登记表，而灯里的丈夫上原谅（绫野刚 饰）竟然是之前看到的风流男。平凡的公司职员光生，生活似乎正在发生大变化……

自从五年前妻子（坂井真纪 饰）死于交通肇事逃逸事故后，某小型铁厂厂长中村健一（堺雅人 饰）一直沉浸在丧妻之痛中无法自拔。在过去的岁月里，妻子最后的电话留言和生前的遗物引起他无限的追思，也阻断这名颓败悲伤的男人向新生活迈进。与之相对，当年的肇事者木岛宏（山田孝之 饰）完成两年刑期后出狱，却似乎没有任何反省的意识。他粗暴殴打疑似宣传其过去的同僚星叔（田口智朗 饰），强迫好友小林（绫野刚 饰）和他干着各种恶德之事。直到某天，中岛开始一封封收到刺杀他的通告，对方宣称将与之同归于尽。狂风暴雨之夜，两个男人的决断在所难免……
本片由著名剧作家赤堀雅秋根据自己的同名戏剧改编。

2014年夏天，实力派男星山田孝之受邀拍摄山下敦弘导演执导的《斩杀自己》。影片结尾，他所饰演的慎之助意识到自身所存在的邪恶时，大彻大悟之下横刀自杀。但是在正式拍摄的时候，山田犹豫再三没有下手，他认为道具刀无法真正斩杀自己，其在不知不觉间已经将自己变成了慎之助而迟迟无法走出角色。拍摄中止一周后，山下导演收到山田寄来的包裹，里面是名为《东京都北区赤羽》的漫画，抱着种种疑问导演登门拜访了山田。山田讲述漫画中的人物均为非虚构的真实存在，他为这些任务的自然状态所感动，于是下定决心搬去赤羽居住。为了记录下山田孝之内心变化的关键时刻，山下敦弘与相熟的纪录片导演松江哲明联手跟随山田来到赤羽，目击下这名失去自我的演员和漫画家以及当地人们的交流与碰撞……

山田孝之，35歲，是一名演員、電影製作人也是樂團主唱，開了一間公司，也當作家出書，而在這多采多姿生活的背後，是用很多的時間、很大的堅持及很多的努力所換來的。他出道不久，便以電視劇《水男孩》、《在世界中心呼喚愛》獲得人氣，首度主演的電影《電車男》也紅遍全亞洲。看似一切順遂的他，卻被媒體爆出私生子醜聞，讓他遭受許多抨擊，人氣不僅下滑，也因此得了憂鬱症。而山田孝之蛻變的分水嶺，就在30歲生日那一天。
「如果你拼命努力之後還有人來找碴，那只是他們在嫉妒。」
家人的一句話，成為他人生的信念，不管做什麼總是全力以赴，也不斷挑戰自己的極限，站在三十而立的人生分水嶺上，他努力不懈地「享受人生」，影片從他30歲時開始，花費五年共2045天的時間跟拍山田孝之，前後歷經許多大家熟知的作品，包含電視劇《黑金丑島君》系列、《勇者義彥》系列及《AV帝王》等拍攝花絮、為了求好心切錄歌到半夜的拼勁揭秘，以及他從演員轉作製作人所面對的困境與低潮，透過影像紀錄，觀眾得以近距離感受山田孝之的獨特魅力，一窺看似難以捉摸的他，最真實而坦率的一面。