爱好天文的杰弗里（乔恩•海德 Jon Heder 饰）幼年丧父，这令他和母亲简（黛安•基顿 Diane Keaton 饰）之间更加互相依赖对方，已经29岁的杰弗里仍然和母亲住在一起，在父亲好友书店中的工作早已让他厌倦，但习惯了母亲照顾的杰弗里并没有改变生活的想法。简新近结识了一个男友麦特（杰夫•丹尼尔斯 Jeff Daniels 饰），二人的关系迅速发展，麦特不久就侵入了杰弗里的“领地”，此时刚结识了餐厅驻唱姑娘诺拉的杰弗里拒绝了对方的示意，将自己三年未有约会的记录继续了下去，杰弗里自感将要失去母亲，于是向麦特展开了反击，连诺拉也被卷入了这场家庭战争。杰弗里和麦特的对峙逐步升级，而他不期然体会到了和诺拉相处的快乐，诺拉和麦特的出现，令大男孩杰弗里成长了起来……

历经千辛万苦，单身汉单身尼克·普森斯（艾斯·库柏 Ice Cube 饰）终于打动苏珊娜·金斯顿（妮娅·朗 Nia Long 饰）的芳心，也赢得苏珊娜一双子女琳赛（艾丽莎·艾伦 Aleisha Allen 饰）和凯文（菲利普·丹尼尔·波顿 Philip Bolden 饰）的信任，四个人从此组成快乐和幸福的小家庭。尼克似乎找到生活的方向，继而开始朝着梦想努力。
为了给孩子们以及即将出世的双胞胎创造良好的生活条件，尼克搬离了那间有如垃圾堆的小公寓，在纽伯郡乡间买了一幢别墅。然而这幢别墅纯属华而不实的残次品，而房屋中介商小查克·米契尔（约翰·C·麦金雷 John C. McGinley 饰）更是个怪异神经质的家伙。普森斯一家被房子和小查克搞得疲惫不堪……

有一天一个叫达伦·希佛曼（杰森·比格斯饰）的男孩在一个不期的场合邂逅了一个叫茱迪丝（阿曼达·皮特）的漂亮女孩，她看起来正是达伦梦寐以求的那种女孩，于是达伦不可救药地爱上了她，并且信誓旦旦地说要娶她为妻，终身厮守。这件事可急坏了J.D.（杰克·布莱克饰）、厄尼（斯蒂夫·赞恩饰）。他们俩和达伦是三个从小玩到大的好兄弟，向来是有福同享、有难同当。这次正所谓当局者迷，旁观者清，在这两个朋友看来，茱迪丝根本就不能让达伦幸福，于是两人百般劝阻，无奈达伦就是鬼迷了心窍一般认定了非茱迪丝不娶。
难道要眼看着好朋友就这样交出终生幸福吗？于是J.D.和厄尼干脆一不做二不休，制订了一项“拯救希佛曼行动”，一边拼命撮合达伦和他学生时代的女朋友，一边竭力阻止茱迪丝出现在达伦面前，甚至绑架了茱迪丝，到了不惜一切手段的地步……
这两个损友最后到底要怎样收场呢？达伦又会在两个女孩中选择谁呢？影片将给你们答案