东星在老大骆驼的带领下重整旗鼓声势日盛，洪兴在蒋天生（任达华 饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上仍是和和气气。
东星的乌鸦（张耀杨 饰）野心极大。他在东星势力最大的荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，并嫁祸于陈浩南（郑伊健 饰）。洪兴众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，遂派出大飞追杀陈浩南，却被陈浩南侥幸逃脱。
乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东星老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵堂，浩南、山鸡（陈小春 饰）亦出现了……

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

岸田优儿（哀川翔 饰），一个被逐出日本的失格黑帮分子，沉默寡言，终日浪荡在台湾潮湿的街头。落魄之际他得到当地黑帮头子何叔（李立群 饰）的赏识，成为一名杀人不眨眼的赏金杀手。对于冷血独行客来说，爱情奢侈而遥远，终究只有爱情的结晶陪伴他的左右。
优儿得到新的任务，奉命前去刺杀敌对帮派头目顾奇平（程守一 饰），却因一场大雨中止行动。避雨期间结识妓女丽丽（陈仙梅 饰），一段畸零爱情暗暗滋生。优儿最终射杀目标，随后与女友、儿子绝路逃亡。顾的弟弟顾枫（高明骏 饰）发誓为兄长报仇，而何叔为求自保，更与顾枫和解。优儿真正成了命悬一线的丧家之犬……