在聚光灯下多年之后，赛琳娜·戈麦斯获得了难以想象的明星地位。但就在她到达一个新的高峰时，一个意外的转折把她拉进了黑暗。这部独特的、亲密的纪录片跨越了她六年的旅程，展现了她新的光芒。

故事取材自辛普生夫人沃利斯生平事迹，是麦当娜继2008年《下流与智慧》之后执导的第二部影片，制片成本几乎都是她一个人自掏腰包，影片的总投入达到了3600万美元。
影片采取双线结构的，一条讲述英王爱德华八世（詹姆斯·达西 James D'Arcy 饰）和美国女人沃丽丝·辛 普森（安德丽亚·瑞斯波罗格 Andrea Riseborough 饰）之间的传奇罗曼史。“不爱江山爱美人”爱德华以爱情为名却让沃丽丝一生背负了所有的骂名。另一条线是1998年，纽约女子沃丽·维特若普（艾比·考尼什 Abbie Cornish 饰）在面对丈夫冷暴力的同时，着迷于沃丽丝和爱德华的爱情故事。她收集一切关于沃丽丝的资料，一遍又一遍地参观沃丽丝遗物拍卖会的展览。而在多次参观展览馆后邂逅了那里的保安（奥斯卡·伊撒克 Oscar Isaac 饰），让她找到了许久不见的热情。

贾克斯（布莱特妮•墨菲 饰）住在伦敦，是英国时尚杂志《VOGUE》的小助理，周围聚集着一堆时尚界、艺术界的朋友。她和最亲密的同性恋友人彼得(马修•瑞斯 饰)住在一起，和前男友詹姆斯分手后保持着肉体关系，她生活中最大的乐趣就是给自己的朋友当媒人，帮助他们处理感情上的各种问题。
一天，贾克斯认识了才华横溢、帅气性感的杂志新摄影师助理保罗（圣地亚哥•卡布瑞 饰），她想当然地要把保罗和彼得撮合在一起，展开了她的行动。
不过这个无厘头的丘比特似乎太忙于撮合别人的感情，而没有时间认真审视自己的情感。