阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

已过而立之年的卡尔·阿伦（金·凯瑞 Jim Carrey 饰）虽然衣食无忧，但他的人生可谓失败透顶。三年前和妻子离婚，始终过着单身生活。他在银行工作，不过基本呈混吃等死、升迁无望的状态。生活中他拒绝和他人交往，反而更愿意窝在家里看电影，整个人生仿佛被灰色的浓雾所笼罩。在 朋友的建议下，卡尔来到一家名为“好好先生”的机构作咨询，在导师泰伦斯（特伦斯·斯坦姆普 Terence Stamp 饰）的指引下，他尝试对生活中每一个问题都以肯定的方式回答。这小小的改变令卡尔的人生天翻地覆，荣誉、金钱、机遇、爱情接踵而来，正当他信心满满之时，却发现人生并非像他想得如此简单……
本片改编自英国喜剧演员、作家丹尼·华莱士（Danny Wallace）的同名自传，并荣获2009年MTV最佳喜剧表演奖（Jim Carrey）。