澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

黄文展“狗头”（任达华 饰）和何家宝“猪女”（徐子珊 饰）是香港CIB（Criminal Intelligence Bureau）的职员。CIB俗称香港警察中的狗仔队，里面人人行动低调样貌平凡，但却对罪犯有极其灵敏的嗅觉。
狗头和猪女这次的任务是追踪珠宝劫案的疑犯陈重山（梁家辉 饰）。陈重山是个犯案“天才”，对躲避警察追捕有丰富经验和巧妙手段。这次CIB行动，比平时都更为艰巨。尽管已经警方十面埋伏，狗头和猪女都使出浑身解数，陈重山还是屡屡逃脱。一路的跟踪就好像猫捉老鼠，没完没了。陈重山似乎有神奇的力量，闻到警察追到身边的气味。眼看有警员在追踪过程中殉职，狗头和猪女心急如焚。

天才和疯子常常只是同一个人的两种描述。神探陈桂彬（刘青云 饰）就是这样一个人物，和天才画家梵高一样，他也曾经割下自己的耳朵。尽管破案无数，侦探能力超凡，却终被世俗认定是疯子一个，提早从警局里退了休。
探员何家安（安志杰 饰）接到了一桩棘手的案件。案发地在树林，两名警员王 国柱（李国麟 饰）和高志伟（林家栋 饰）办案之后，只有高志伟平安归来，而王国柱和他的枪则神秘失踪。何家安请来陈桂彬为他指点迷津，却未料到陈桂彬的“疯子”行为又一次在侦探过程中表露无遗。他断定高志伟就是此案凶手，并把推理建立在他自己大量的想象之上。他自称能看到高志伟的“七宗罪”，正是这些罪恶把高志伟引向犯罪之路。然而，要何家安相信这一切并不容易，因为他已经被高志伟的演技所迷惑……

祺（任达华 饰）是一名职业扒手，这天出门前，家里飞来一只文雀，放生也不肯走，逗留昏暗屋内。祺与伙伴们午餐时问起自来雀的象征意义，伙伴说这是惹祸上身的前兆。当然，这是玩笑话。
祺带着兄弟四人在香港街头偷窃讨生活，四人共骑一辆自行车，歪歪扭扭，别有一番兄弟情趣。祺闲来爱拍摄街头风情，这日一名急匆匆跑过的女子甄珍妮（林熙蕾 饰）吸引了他的目光，他迅速拍下她的倩影。
无独有偶，他的另外三位兄弟，先后被同一位风情万种的女子缠绕，这女子总是步伐匆匆，但兄弟四人都着迷于此。直到他们被人狠狠教训。才明白珍妮是富商傅先生（卢海鹏 饰）的情妇，她想从傅先生那里取回自己的护照，过回自由的生活。
这四名兄弟，决定为她，冒险一回。不为什么原因。然而傅先生也是江湖老手，一场较量正在开始。

彭辉（古天乐饰）、宝山（任达华饰）和莫中原（孙红雷饰）是三个饱受社会、家庭以及经济压力的好友。一天晚上，三人在酒吧聊天，商量改变现状的办法。一位名叫陈福水的神秘老人留下线索，为他们三个带来一次寻宝奇遇。
莫中原破解了老人留下的密码，原来宝藏就藏在立法局的地下。三人准备一番，决定铤而走险，寻找宝藏。然而就在他们发财在望之时，警探正文（林家栋饰）却追捕而至，他和彭辉乃至宝山的妻子（林熙蕾饰）似乎又有着不可告人的秘密。
一连串怪事也接踵而至，先后加入的人物与势力，陷入了你死我活的夺宝旋涡而无法自拔。

空穴来风，未必无因。1997年初，卓子强、叶国欢、季正雄互不相识，却恰巧在同一家酒楼出现。此后，江湖上便风声四起：香港犯罪史上最恶名昭彰的三大贼王，正密谋合作，做一件惊天大案！众人都以为他们要趁回归前，成就犯罪界的最后辉煌。殊不知，身为主角的三人却懵然不知……子虚乌有的谣言，竟渐渐成真！表面上，彷佛是传闻令他们走在一起；然而，却更像是他们三人在各自的性格、欲望驱使下衍生的必然结局。树大招风，本已全城瞩目的三人渐行渐近，所谓的世纪合作，更似在引火烧身… 是偶然，还是必然？电影改编自1990年代香港"三大贼王"张子强、叶继欢与季炳雄的犯罪经历。

张东郎（刘青云饰）从狱中出来，女人已卷走一切钱财。昔日手下已经另投他主，威风八面不复存在。年轻的寡妇小雪（黄卓菱饰）打理丈夫留下来的国际饭店，她有一个刚上小学的儿子。
那残旧的小旅店“国际饭店”便成了张东郎的窝，暂时休喘。但他拿不着钱，因而交不出房租，只好在店里打打零工，对母子二人的感情愈来愈深，但他们的表达是含蓄而温馨的。
后来，脾气火爆的张东郎得罪了警察肥九（林雪饰），对方开始刁难小雪的国际饭店甚至是恐吓小孩子。东郎愤怒出手，但小雪面对各种压力只得让他离开。
没有家的东郎能走向何方？结下梁子的肥九又会轻易放过他们吗？

Jack（黎明 饰） 追随皮哥多年，阿豪（刘青云 饰）是追哥的得力助手，两人各为其主，却早已耳闻对方威名。在一次行动中，阿豪放了Jack一马。二人驾车狭路相逢，相互对撞，各自从车内爬出，但手中却拿着各自从家里带来的珍藏红酒，二人因而偕同女友琪（蒙嘉慧 饰）和玲（梁艺龄 饰）一起 去小酒吧痛饮，直称相见恨晚，便相约大战过后再来喝个痛快，但两人心中各知自此一别后再见便是生死相搏之时。阿豪、Jack在泰国两败俱伤，但老大下手，阿豪双腿被打断，Jack被打至完全昏迷。
闻讯后的琪、玲赶往泰国，却遭不测。一年后，皮哥、追哥言和，对旧事却避而不谈，阿豪为此境况惨淡，而不问江湖事的Jack能否出山，真心英雄真否可以不死，他们能了却复仇的心愿吗？

澳门两大黑帮洪兴帮和义英帮为争夺赌场利益火并数月后决定言和，不想这时江湖上传出洪兴帮老大崩牙华已出五百万高价聘请外来杀手，准备不日刺杀义英帮大哥高佬忠。为保证高佬忠的安全以免天下再次大乱，崩牙华派出手下得力干将也是腐败警察的阿琛（梁朝伟）去阻止事情发生。
光头杀手耀东（ 刘青云）和神秘女子阿凤（邵美琪）常在阿琛左右出没，不断给他制造麻烦。原来，耀东是黑帮幕后老大洪先生派来的粉碎洪兴帮和义英帮的超级杀手，他的杀人手段十分精妙狠绝。经过一番安排，耀东制造出崩牙华与高佬忠均死于阿琛手中的局面，然而他的命运亦不掌控在自己手中。