香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

调查局机动组组长方国辉（刘德华 饰）为人干练嫉恶如仇，与手下对周朝先（梁家辉 饰）经营的电玩场进行监拍时，拿到其经营地下赌场的证据，将其告上法庭。岂料法官被收买，周朝先被判无罪当庭释放。与黑金挂勾的侯部长（李立群 饰）暗中施压，调查局勒令方国辉休假，停止对周朝先的调查。
周朝先为进一步控制台湾的政治，在记者会上公开声明要退党参选立法委员，欲与代表党竞选的黑帮老大丁宗树对着干。方国辉沮丧之际，得电视台女记者凌飞（吴辰君 饰）和法务部冯部长的鼓励重回工作岗位，却被丁宗树盯上，欲将他杀死后再嫁祸周朝先……

由于两年前揭发同僚贪污，台北警官黄火土（梁家辉）被上级报复调入冷门的外事组工作，利益也曾连带受损的新同事对他怒言相向，加上妻子清芳（刘若英）受不了他长期不回家要求离婚，黄火土感觉他的世界正在逐渐四分五裂。
就在此时，三宗受害者的身份并无关联的震惊了台湾社会的离奇命案发生，法医（杨贵媚）验尸发现他们都是因中一种神秘的黑霉菌产生幻觉而死，因为缺乏此方面的人才，当局从美国请来此种案例的侦办专家凯文莱特（David Morse）协助破案，黄火土重被任用。随着一桩令所有人都目瞪口呆的事实的被发现，一场围绕政治利益与民众利益的斗争也在黄火土和办案伙伴李丰博（戴立忍）及整个警察队伍之间展开。

Jenny（王菲）意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时，带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰（张国荣）帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用，Jenny的携带逃离令他无计可施。
香港警局档案室探员罗宏达（梁家辉）和其女友Sandy（黎姿）在冲绳度假，认出唐杰是警方通缉的要犯，为获晋升机会，他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行，以便将其逮捕。计划中，要利用银行隔壁的房屋来进行爆破，而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny，事情开始变得复杂。

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。
钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。