1898年，舍斯托夫第一部哲学著作《莎士比亚及其批评者勃兰兑斯》发表。在这部著作中，舍斯托夫主要反对泰恩的实证主义和勃兰兑斯的怀疑主义，主张理想主义和高尚道德，提出了贯穿他后来全部哲学创作的中心问题：当个体存在露出可怕的情景时，是俯首听命客观规律还是诉诸圣经信仰？可以看出，舍斯托夫明显对思辨哲学的必然性体系不信任，反而把具体的人生及其悲剧等问题放在首位。舍斯托夫晚年在其纪念胡塞尔的文章中对该书评价很高：“在某些人看来似乎很奇怪，我最初的哲学老师居然是莎士比亚，是他的谜语般的、不可理解，带着威胁性的阴郁的话语：‘这个时代纷乱无序’。当时代纷乱无序时，当存在露出其可怕的情况时，我们怎么办呢？我们能做什么呢？”。
本书是一部充满思想张力的学术名著。它既被认为是二十世纪文论的一部经典，也被解读为作者后来哲学思想的一个秘密来源。舍斯托夫以其惯有的激情，雄辩地论证了他从莎士比亚戏剧人物身上所看到的世界图景。他极为天才地，并且可以说是非常富有洞察力地预见到了他所处时代的动荡与纷乱，并且极力通过他所理解的人类精神世界的奥秘，来为这个动荡的世界寻找一个安顿灵魂的秘方。

本书包括《思辨与启示》、《尼古拉·别尔嘉耶夫——灵知与生存哲学》、《开端与终结》及《悲剧的哲学——陀思妥耶夫斯基与尼采》四部作品。它比较集中地反映了舍斯托夫学术的主要特色。他用文艺批评的形式消解了传统哲学的思辨性质，用对真理的执着追求来揭示文学的深刻人生意蕴，从而对迷惘茫然、醉生梦死的现代人发出了沉痛的哀号。

本卷包括《旷野呼告（克尔凯郭尔与存在哲学）》与《无根据颂》两部分：在《旷野呼告》中，舍斯托夫始终把自我堕入绝望之境的克尔凯郭尔的呼告，作为自己的思考的引导，或者说是一种映衬背景声。舍斯托夫始终将克尔凯郭尔的哲学思考比拟为“旷野的呼告“，恰恰在于他认识到一个偏离哲学正统轨道的思考境界。他们在旷野上赤裸着身体，踯躅徘徊，成了一个思想的乞丐。绝望是他们手中的扶杖。《无根据颂》是舍斯托夫的早期作品，大约是1903年开始撰写，1905年在彼得堡出版。它当曾以其格言体形式、犀利的观点引起轰动。本书是一本打破以逻辑关联、成熟体系面貌出现的书，强调的是人的奇思异想。无需逻辑连贯性，无需根据，无需概念，呈现在读者面前的是矛盾及对传统的破坏。