19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。
上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……

我開著一台一九八八年出廠的旅行車，在說不清是迷霧還是毒氣的夜色裡上路了。1988原本早該報廢了，我和朋友在路邊看見它時，它只有一個殼子和車架，但我朋友卻修復了它。而此刻我就要去迎接我這個朋友，從監獄裡出來。我要對他說，好手藝，1988從來沒有把我撂在路上。
《1988》以第一人稱敘述一名年輕人在前往他的目的地的旅途上，所看到的事情、遇見的人的點點滴滴。他邂逅了懷上身孕的妓女娜娜，原本只是想幫她一把就離開，繼續他的旅程，可命運又讓兩人再度相聚變成公路上的旅伴，最後還意外地發現彼此微妙的關連。一路上所接觸的人與事，促使著他回顧自身過往：他崇拜的偶像丁丁哥哥、兒時的夥伴十號、第一次動心的女孩……
透過《1988》，我們看到不一樣的韓寒，最真實的韓寒。