1940年代的上海，自小受尽欺辱的街头混混阿星（周星驰）为了能出人头地，可谓窥见机会的缝隙就往里钻，今次他盯上行动日益猖獗的黑道势力“斧头帮”，想借之大名成就大业。
阿星假冒“斧头帮”成员试图在一个叫“猪笼城寨”的地方对居民敲诈，不想引来真的“斧头帮”与“猪笼城寨”居民的恩怨。“猪笼城寨”原是藏龙卧虎之处，居民中有许多身怀绝技者（元华、梁小龙等），他们隐藏于此本是为远离江湖恩怨，不想麻烦自动上身，躲都躲不及。而在观战正邪两派的斗争中，阿星逐渐领悟功夫的真谛。

赌神高进（周润发 饰）自从血洗江湖后，无心恋战，遂携新妻温柔（张敏 饰）隐居法国，生活平静，以画为伴。 台湾黑帮掌门人仇笑痴（吴兴国 饰）野心勃勃，要与高进一较高下，激他重出江湖，借高进会友之际带人潜入屋中将其妻其仆全部杀死。 悲痛欲绝的高进一人回大陆散心。途中偶遇台湾黑帮头目（柯受良 饰）与他女儿（邱淑贞 饰），二人结为至交却不料头目遭人暗算身亡，进碰巧救下其年幼的儿子，展开逃亡。而此时游手好闲的大陆汉（梁家辉 饰）与妹妹（吴倩莲 饰）碰巧遇上逃亡的进，而大陆公安队长（徐锦江 饰）也尾随而至，一场猫捉老鼠的游戏即将展开，而幕后操纵的仇笑痴又有什么阴谋呢……

高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。
高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却毅然蒙在鼓里，不知危难当头。

高进（黎明）在同师父千王靳能（钟景辉）学过将近10年技艺后，熟练掌控一切千门技巧，加上与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，17岁的他可谓春风得意，为了与靳轻风风光光的成婚，他答应靳轻将事业推向高峰，决定参加在澳门举行的新一届“赌神大赛”。
令他没想到的是自己会马失前蹄。高进大赛中被靳能出卖，虽因爱慕他的细七（袁咏仪）与好友龙五（陈小春）伸手相助得以侥幸保命，却也几乎成为废人。在细七的精心照料下，高进奇迹般痊愈，晓得了事情的真相，同时发现多年前父亲死的真正原因，新仇加旧恨促使他振作，决意与师兄高傲（吴镇宇）及靳能在赌桌上再战生死，取回属于自己的东西。