穷小子威尔顿（乔纳森•莱斯•迈勒斯）为改变自己的命运，从爱尔兰来到伦敦当起网球教练，立誓要凭一身网球绝技混入对该运动情有独钟的上流社会。结识富家公子哥汤姆后，他得到机会，对方的妹妹克罗伊（艾米莉•莫蒂梅尔）对他一见钟情，其后，在对方的父亲的相助下，威尔顿顺利混入上流社会。
正当要与克罗伊谈婚论嫁时，威尔顿邂逅汤姆的女友、来自美国的女演员诺拉（斯嘉丽•约翰逊），后者同样在为进入上流社会做着不懈的努力。相似经历令两人萌生真情，但威尔顿并没为诺拉放弃自己的计划。一切梦想都成真后，威尔顿重遇已与汤姆分手的诺拉，两人旧情复燃，威尔顿开始在她与妻子之间周旋。不久，诺拉怀孕坚拒堕胎，威尔顿迎来人生的赛点。

喜剧演员艾维·辛格（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）是这样一个人：非常介意自己的犹太人的出身；自认为有童年阴影，看了十六年心理医生没见好转却一直付钱看；有点阿Q精神，但对人生却充满消极；喜欢一直讲无聊的笑话。正因为自身的神经质特质，艾维经历了两次失败的婚姻。
艾维 遇到了安妮（黛安·基顿 Diane Keaton 饰）――一直梦想成为歌星的女孩，两人渐渐堕入爱河。安妮在艾维的帮助下歌唱技巧迅速提高，但她的父母却反对她与艾维来往。
安妮得到了唱片商托尼的注意，获邀前往好莱坞灌录唱片，艾维跟着前往了好莱坞向安妮求婚。