60年代的香港，风云变幻。一面要忍受港英政府的压制，一面又受到内地运动的波及，更要面对不时登陆的台风暴雨。老字号的永利街就处在这样一个风暴的旋涡中心。
鞋匠罗一家四口，在街尾以做鞋为生。罗先生（任达华 饰）做得一手好鞋，在那个混乱的年代仅能养家糊口；罗太太（吴君如 饰）为人辛辣直率，人称“侠盗罗嫂”。大儿子罗进一（李治廷 饰）16岁，品学兼优，是运动会的冠军，全家人的希望，也是永利街的骄傲；小儿子罗进二（钟绍图 饰）8岁，在父母溺爱之下，天性顽劣，出了名的顽皮整蛊……一家人艰难度日，也算其乐融融。
然而大儿子与富家小姐芳菲（蔡颖恩 饰）之间一段纯美的初恋、一场扫荡整个香港的飓风暴雨、更有一场潜伏已久的噩梦，让这个普通家庭的平安幸福在一夜之间陡生变故、支离破碎……面对岁月这个最大的“神偷”，顽强不屈的人该如何去抵抗？
2010第60届柏林电影节“新生代单元”最佳影片水晶熊奖，第29届香港电影金像奖最佳编剧、最佳男主角、最佳新演员、最佳原创电影歌曲4项大奖。

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽 饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

身陷囹圄的李问（郭富城 饰）被引渡回港，他原本隶属于一个的跨国假钞制贩组织。该组织曾犯下过多宗恶性案件，而首脑“画家”不仅始终逍遥法外，连真面目都没人知道。为了逼迫李问吐露“画家”真实身份，警方不惜用足以判死刑的假罪证使其就范。就在此时，富有的遗孀阮文（张静初 饰）申请保释李问，而警方提出的条件依然是“画家”的真面目。
原来早在十数年前，李问和阮文是一对画家情侣，无奈女友的作品受人青睐，李问的画作却被贬得一文不值。就在此困顿期间，他制作假画的才能被“画家”（周润发 饰）发掘，进而成为对方美元假币团伙中的一员……

1930年代，中国武术之都佛山。
这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。
几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。
黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

刘建明（刘德华）在陈永仁（梁朝伟）被杀10个月后接受警队内部调查，被架空职权，加上家庭的变故，他的精神状态每况愈下，但他坚信局面很快就会扭转。年轻警司杨锦荣（黎明）在同事看来是怪人一个，他正凭着过人的业绩迈向警队最高层。为了搞清楚杨锦荣的真实身份，刘建明开始对其调查。
刘建明渐渐发现韩琛旧日的生意拍档沈澄（陈道明）与杨锦荣有着千丝万缕的关系，为了置杨锦荣于死地，也为了不让自己的身份曝光，渴望做个好人已久的刘建明开始千辛万苦地找寻一个又一个证据，可是他总在最接近真相时功亏一篑。

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

故事围绕一个刚出生的宝宝开始。人字拖（成龙 饰）虽有不凡的身手，可是终日沉迷赌博毫无人生目标，便与包租公（许冠文 饰）、八达通（古天乐 饰）一起爆窃，干着偷偷摸摸的犯罪事。城中女富豪（余安安 饰）唯一的孙子出生后，包租公受不了金钱的诱惑，答应把宝宝偷给黑帮老大，以证明BB是否自 己死去的儿子与前女友的孩子。
成功偷得孩子后，一连串发生的事情，使人字拖及八达通改变了自己的人生观念。人字拖开始关心家人，八达通也看到了自己老婆（蔡卓妍 饰）的不易，开始重新做人。 在包租公及黑势利的威胁下，他们还是要把偷来的BB交出来，到底又会发生些什么事，故事有会否大团圆结局呢？