罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）不知瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）对他的感觉，并和老同学茱莉开始恋爱。瑞秋对此很不开心，并尝试破坏这一对恋人。已经开始新恋情的瑞秋在一次就酒醉时通过电话留言机跟罗斯表白。让罗斯在瑞秋和茱莉见无所适从，在钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）的建议下罗列两人的优缺点比较决定。但罗斯知道自己真正爱的还是瑞秋，于是很快与茱莉分手。经历重重波折终于和瑞秋重新开始。乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）由于在肥皂剧扮演雷莫瑞医生大获成功，赚够钱可以住进自己的公寓。菲比（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）找到了同父异母的弟弟小弗兰克。莫妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）也开始与父亲的老朋友理查德交往。但孩子的问题让，一心想要孩子的莫妮卡忍痛与其分手。

奥吉（雅各布·特瑞布雷 Jacob Tremblay 饰）是一个10岁的男孩，除了头戴一个巨大的太空头盔外，他和其他的同年龄孩子别无二致。头盔下隐藏了奥吉因为各种手术而伤痕累累的脸庞，它不仅完美的隐藏起了奥吉脆弱自卑的内心，也成功的防止了奥吉的模样吓到别的孩子。
奥吉没有上过学，他的所有文化知识都是母亲伊莎贝尔（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）在家教授给他的。然而，伊莎贝尔渐渐感觉到，家庭课堂无法满足奥吉的成长需要，除了学习知识，奥吉还必须学会的，是如何同除了家人以外的人交流。在忧虑重重之中，伊莎贝尔将奥吉送入了一间公立学校里，在那里，奥吉面临的是他人生中必须要战胜的挑战。

在赌城盗窃案三年之后，重归于好的丹尼（乔治-克鲁尼饰 George Clooney 饰）与泰丝（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）二人的闲适生活戛然而止，因为赌场大亨班奈狄（安迪•加西亚 Andy Garcia 饰）突然将丹尼和十名同伙全部找到，并限定他们在两周内筹钱，连本带利偿还他当年被盗的一亿六千万。罗斯（布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）、莱纳斯（马特·达蒙 Matt Damon 饰）等人齐聚，他们因无力偿还只得选择前往欧洲作案。然而丹尼等人的欧洲之行困难重重，法国神偷“夜狐”（文森特·卡索 Vincent Cassel 饰）在暗中作梗，罗斯的前任警探女友伊莎贝（凯瑟琳·泽塔-琼斯 Catherine Zeta-Jones 饰）则率警方严密盯防他们。这次，丹尼的团伙还能顺利脱身么？