六爷（冯小刚 饰）曾是老北京知名的老炮儿之一，如今过着悠闲自得的日子，却不想自己的儿子晓波（李易峰 饰）被卷入了与“小爷”小飞（吴亦凡 饰）的纠纷中。六爷出面试图以老规矩摆平这起纠纷，并找来昔日老友闷三儿（张涵予 饰 ）、话匣子（许晴 饰）、灯罩儿（刘桦 饰）帮忙，却发现这个时代已经有了一群新的“话事人”，自己这个顽主的江湖地位已经动摇，并且曾经坚持的价值已经渐渐被时代所抛弃，廉颇老矣尚能饭否？

年轻的陈秋水（陈坤 饰）为少女王碧云（徐若瑄 饰）的弟弟雨萌当家庭教师，他清朗潇洒，有一套快乐的学习方法，两人一起唱歌学英文，简单快乐，很快就堕入爱河。然而陈秋水是左翼人士，为避难必须逃往大陆。虽然似乎是短暂的离别，但秋水离去前仍与王碧云私定终生，发誓矢志不渝。
但离别似乎很漫长 。秋水甚至与台湾失去了联络，但等待和思念仍埋在他的心中。部队护士王金娣（李冰冰 饰）对他坦言爱意，并展开追求。战争结束后，王金娣跟随秋水调至西藏，一路照顾无微不至。秋水亦多次寻碧云未果，决定把旧情藏于心底，不辜负决心随他的王金娣，二人成婚，但命运的嘲弄却在不远处。
秋水不知道，身在台湾的王碧云，终身未嫁，一生都在等待。