香港九龙区旺角混混阿杰做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇，他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色结仇。阿杰表妹阿娥前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……

有“亚洲第一快手”之称的陈亚蟹（刘德华 饰）因出老千入狱，刑满出狱后，他的搭档Sam（谭咏麟 饰）第一时间令助手波波（关之琳 饰）迎接。亚蟹刚获得自由，便同Sam合演了一出里应外合扮猪吃老虎的好戏。不久，两人受朋友所托，远赴美国调查日本出千团伙，结果顺利为赌场挽回损失，令日本人颜面扫地，日本方面自此寻机报复。Sam在美国结识了富家大小姐童可人（陈玉莲 饰），Sam使出众多浪漫桥段抱得美人归，也令岳父接纳了自己，但代价却是要疏远亚蟹等不体面的朋友。同时，日本出千集团首脑宫本父子加紧了报仇的步骤，亚蟹为搭救Sam，被对方废了自己引以为傲的快手。面对宫本的咄咄逼人，亚蟹与Sam兄弟俩终于再次联手对敌。

民国初年，年轻的黄飞鸿（成龙 饰）自学了一套威力无穷的拳法——醉拳。但是每次打出这套拳法，都要先喝得酩酊大醉，利用醉态打破一切武学定律，才能发挥出醉拳的威力。因为这样，黄飞鸿父亲黄麒英严禁儿子练这种有伤风雅、而且违背习武强身法则的拳法。但年少顽皮的飞鸿常常背着父亲在练习醉拳，并以此打败了众多强手。这天，飞鸿和父亲一起上东北办事。半途上，父子俩遇上了一伙外国强盗，他们暗中将国宝玉玺偷运出境。为了阻止这伙强盗、夺回国宝，飞鸿只好使出他的拿手绝活——醉拳……