性格内向的凯特（梅格•瑞恩 饰）深爱着自己的未婚夫，两人到了谈婚论嫁的地步，男友竟爱上了别的女人，要与凯特分手。凯特伤心死了，但她仍不能放下未婚夫，因此她独自一人前往法国寻找未婚夫，希望能重修于好。
凯特后来在飞往巴黎的班级上偶遇了一名男子。这个叫吕克（凯文•克莱恩 饰）的法国男子对凯特很殷勤，愿意与凯特分享烦恼，但凯特并不知道，这名神秘的男子早已引起了法国警方的注意，他想摆脱追踪，便打算要利用凯特。
巴黎对于凯特来说是个陌生的地方，但她心里只想找到前男友，吕克主动请缨要帮忙凯特，两人竟开始了一段浪漫的法国之旅。动人的氛围影响下，两人情愫渐生。
吕克一开始的目的，又会否阻碍两人之间的感情进展呢？

迈克尔（安迪•加西亚 饰）与爱莉丝（梅格•瑞恩 饰）有宽敞的寓所，可爱的孩子，生活中应该是充满了幸福的味道。可是爱莉丝酗酒的陋习成为了幸福的隐患，喝醉时她会对女儿大打出手。她明白自己的问题所在并极力想改正，于是她住进了专门戒酒的疗养院。
可是当迈克尔看到妻子在疗养院与其他人相处甚欢的时候，心中突然感到了一阵失落，他仿佛感觉到自己在爱莉丝的心中已不再重要。爱莉丝还是成功戒酒了，性情大变比以前温和多了。爱莉丝依然与疗养院里认识的朋友来往，却招来了迈克尔的不满。盛怒之下，迈克尔离开了他与爱莉丝的家。
当两人再次重逢时，爱莉丝盛情邀请到她家中参加她的康复报告会。报告会当天，迈克尔感觉自己的行为是对爱莉丝造成多么大的伤害……

莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……

玛丽·海恩斯（梅格·瑞恩 Meg Ryan 饰）住在纽约曼哈顿区，是小有成就的服装设计师，她还有英俊且事业有成的老公，乖巧可爱的女儿，一家人住在豪华别墅，在任何人眼中都是艳羡对象。在玛丽身边，围绕着一群多年死党，包括独立的时尚杂志撰稿人西尔维娅·福勒（安妮特·贝宁 Annette Bening 饰）、有点唠叨的艾迪·科恩（戴博拉·麦辛 Debra Messing 饰）和性感的散文家亚历克斯·费舍尔（贾达·平克特·史密斯 Jada Pinkett Smith 饰）。但是看似完美的生活被一个意外发现打破，玛丽老公出轨了，对象是外形完美的香水专柜小姐克瑞斯托·艾伦（伊娃·门德斯 Eva Mendes 饰），玛丽寻求好友们帮助，没想到却遭到西尔维娅的背叛……

山姆（马修•布罗德里克 饰）深爱的未婚妻琳达（凯莉•普雷斯顿 饰），琳达却移情别恋毅然与他分手了。山姆没想到自己的无限量牺牲换不来女友的珍惜。山姆不愿就此放手，于是他在琳达与新男友安东尼的新居附近租下了房子，企图日夜监视琳达的生活，继续了解琳达是生活并希望琳达会有回心转意的一天。
山姆认识了邻居玛姬（梅格•瑞安 饰），原来玛姬也是在监视自己的前男友，她的前男友竟然是琳达的新欢安东尼。两人竟然会一起通过望远镜看到了自己的前女友与前男友的缠绵生活，愤怒不已的玛姬竟然想到要联合山姆一起报复安东尼……