李青（范植伟 饰）因为在学校和同性同学发生不当行为，被记大过开除，一直盼望儿子考上军校的老爸（柯俊雄 饰）不堪耻辱将他赶出家门，从此他进入“新公园”荷花池周围的黑暗王国。在那里，李青结识了一心想去日本寻父的小玉（金勤 饰）、文弱清秀重情义的吴敏（张孝全 饰）、手脚不干净的老鼠（吴怀中 饰），这群边缘少年在杨教头（丁强 饰）照看下做皮肉生意，被许多“干爹”供养，也听说了许多在公园多年的隐秘传说，尤其是阿凤（马志翔 饰）与龙子（庹宗华 饰）的故事最为人唏嘘。有一天，出走十年的龙子回到了公园，一代又一代青春鸟们的羁旅似乎永远要纠缠在一起……
本剧根据白先勇长篇小说《孽子》改编。

作过一次临时演员后，小康（李康生 饰）罹患歪脖子的怪病，父亲（苗天 饰）带其四处求医。
父亲虽已有妻、子，却是贪恋年轻男孩身体的同性恋者，家庭对他早已名存实亡，已丧失承担责任的能力（或认为并没什么责任要承担）。可是对于小康，他又不自觉扮演起传统意义上的“父亲”角色，却也只能是失职的。小康是年轻的同性恋者，可是却并不清楚自己期望从同性处获得怎样一种安慰，父母的貌合神离不但令他对男女关系失掉信心，对同性关系的理解也盲目地认为只是两具肉体的短暂吸引、结合。而作为被丈夫与儿子同时冷落的母亲（陆筱琳 饰），则只能默默忍受肉体与精神的双重饥渴与孤独。

骨灰盒推销员小康（李康生 饰）结束心力交瘁的一天后，悄悄潜入了一幢公寓的一个房间。没想这间房里，还会潜入一个自己投射欲望的地摊小贩（陈昭荣 饰）。房子暂时的主人是一个售楼小姐（杨贵媚 饰），她和小康性向虽然有异，却同样是没有情感温暖心灵的人。
三人一开始都是彼此时时提防，等大家都了解到各自的生活后，提防的心理虽然消除，却也没有自此成为朋友。售楼小姐和地摊小贩发生过几次性关系，清楚地明白彼此都是为了满足身体的长久饥渴，爱情并没有什么万岁之处，身体上的快感可以暂时满足，精神上的安慰却无法获得……

本是岭南大学学生的王佳芝（汤唯 饰）因战争辗转到了香港读书，她在香港大学加入了爱国青年邝裕民（王力宏 饰）组织的话剧组，他们主演的爱国话剧更激起了他们的爱国情操。当邝裕民得知汪伪政府的特务头子易先生（梁朝伟 饰）正在香港的时候，他们便密谋要刺杀易先生。化名“麦太太”的王佳芝很快得到了易太太（陈冲 饰）的信任与喜爱，同时美丽的“麦太太”也吸引了易先生的眼球，正当事情进行得如火如荼之际，易先生突然要回到上海去。
此后王佳芝一直生活在上海，没想到重遇了邝裕民。当得知刺杀行动还没结束时，王佳芝再次成为了特务，再次以“麦太太”的身份出现在易先生的面前。
重逢后的二人关系进一步发展，此时的易先生因爱上了王佳芝而对她毫无忌讳，王佳芝的内心也变得起伏不定。刺杀行动进行正顺利，但当易先生送给王佳芝璀璨钻戒表达爱意时，王佳芝做出了惊人的决定……

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。
三段故事里男（张震 饰）女（舒淇 饰）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

台北的每个晚上一群年轻人都在歌舞厅内夜夜笙歌，一夜情、吃迷幻药，喝酒狂欢每天都是他们沉迷的东西。刚回台北的Eva（杨谨华 饰）坚守着爱情的信念，十分抗拒婚前性行为，她的朋友Cindy白天是上班族，晚上则是十分豪放的一夜情女王。后来Eva跟在唱片公司工作的Ben，两人同居，可是Eva就是无法接受婚前性行为，Ben只好找Cindy解决生理需要。被Eva知道后只好忍痛离开。其实Cindy一直喜欢的是卖毒品的小马（黄立行 饰），小马患有癌症末期的父亲离世，Cindy也表达了对小马多年的情感。
他们身边的朋友，为生活、为需要、为开心、为自己寻找着自己最喜欢的生活方式，成为了都市中的一个缩影。

结识小明（杨静怡 饰）前，小四（张震 饰）是典型的乖孩子。作为父母的希望和兄妹的骄傲，全家人都指望他考上名牌大学。他有一个喜欢摇滚乐的自称“小猫王“（王启赞 饰）的好友，两人虽会去树林看人幽会，但过的却是与周围那些在“小公园”里混的少年人完全两样的生活。
喜欢上小明后，小四便像跌进一个无底深渊，开始被外界的各种力量牵着鼻子走。新结识的仰慕对象honey（林鸿铭 饰）猝死，一向敬重的父亲的自尊与精神因为某次事件严重受损，再加上“看透”了小明一次次“欺骗玩弄”他的感情，血气方刚又有很强道德感的小四终于走上犯罪的道路，期望用自己的刀结束事件的根源。但小四不知的是，他眼中的根源只是这条食物链中微不足道的一环……

高中生孟克柔（桂纶镁 饰）与林月珍（梁淑慧饰）是无话不谈的好友，月珍告诉克柔，说自己喜欢上了一个叫张士豪（陈柏霖 饰）的男生，便常常要求克柔帮她接近张士豪，帮忙认识他、帮忙传递情书。没想到张士豪以为喜欢自己的是孟克柔，所以也常常借故接近她，跟她在一起。传递情书的事，被张贴出来，原来林月珍是以孟克柔的名义给张士豪写信，孟克柔非常生气而从而跟林月珍的关系疏远了。另一边厢孟克柔极不愿意承认她与张士豪之间是恋人的关系，可是张士豪已深深喜欢上她。孟克柔想跟男生接吻，因为她想清楚一件事，原来她心里，喜欢的是另外一个人。