长相甜美的高中女孩工藤沙耶加（有村架纯 饰）在家并不受父亲待见，父亲一心要把弟弟培养成棒球手，而疏于对女儿们的呵护。沙耶加所在的高中有内部升学的制度，因此她终日和小姐妹们吃喝玩乐，学习掉到了全年级倒数第一也毫不为意。温柔勤苦的妈妈（吉田羊 饰）经常被校方找去说教，她为女儿的未来焦虑万分，因此将沙耶加送到了坪田（伊藤淳史 饰）所开办的补习班。经过水平测试，沙耶加实际只有小学四年级的水平，不过开朗自信的坪田不以为意，他以特有的方式打开女孩的心防，两人很快成为好朋友。在坪田的帮助下，沙耶加对学习的态度逐渐浓厚，后来更立下了考取庆应大学的宏愿。这是丑小鸭绝地逆袭的真实故事……
本片根据《年级倒数第一的辣妹一年内偏差值提升40以上并考入庆应大学的故事》改编，该书取材自真人真事，由担任影片女主角原型小林沙耶加的私塾教师坪田信贵撰写。

山音麦 (菅田将晖 饰) 和八谷绢 (有村架纯 饰) 因错过末班电车而相遇，在深夜咖啡馆聊起文学、电影和音乐，喜好竟奇迹般地相似，二人瞬间坠入爱河。他们毕业后开始一边兼职工作，一边开始同居生活，更一起养捡来的小黑猫，最大的目标就是维持这样幸福的普通生活。 但时光流逝，即使不想改变，生活也在慢慢变化。他开始失约于《牯岭街》， 她也开始独赏郭利斯马基黑色幽默。五年盛放，世上唯一的花未必结果，爱情若只如初见……
《垫底辣妹》《借着雨点说爱你》导演土井裕泰联同《东京爱的故事》神级编剧坂元裕二，强调真实生活感的浪漫，菅田将晖和有村架纯衬到绝合演，谱出这代最揪心的爱的故事。