初涉社会的安德丽娅•桑切丝（安妮•海瑟薇 饰）来到了著名时尚杂志《RUNWAY》面试，莫名其妙就得到了主编米兰达•普雷斯丽（梅利尔•斯特里普 饰）的特许，让她担任自己的第二助理。开始的时候安德丽娅感到十分委屈，就算自己多努力工作也无法得到赞赏。后来经一位老前辈的指点，工作越来越顺，甚至取代了第一助理在米兰达心中的地位，甚至决定带着这个聪明的女孩前往法国。可安德丽娅的改变不仅让她失去了朋友，还危及到了与男友的爱，这令她非常矛盾。
到法国后，她得知了米兰达的地位不保了就拼命想去提醒米兰达要注意，没想到米兰达竟然牺牲自己多年的好搭档保住了自己的地位，此事令安德丽娅深感失望，有了抽身离去的想法……

1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己，是深锁心中最为笃真却相隔最远的爱恋……
本片根据英国作家大卫·尼克尔斯（David Nicholls）的同名畅销小说改编。

杰米（杰克•吉伦哈尔 Jake Gyllenhaal 饰）出身医药世家，舌灿莲花，热情似火，是电器行的金牌销售，不过由于桃花运太壮，以至于因为跟女同事在工作时间亲热，被老板开除。此后，他在辉瑞公司连番洗脑后，成为了一名医药销售代表。为了能打开区域市场，他摸清了某医院的底细，决定从主治医师斯坦下手。他用1千美元的支票，换取了一个实习生的身份，穿梭于诊室。某日，他偶然间邂逅了因帕金森症就诊的女患者玛姬（安妮•海瑟薇 Anne Hathaway 饰），并阴差阳错瞥见了她的乳房。正当花花公子以为占了便宜时，却被玛姬抡包打伤，甚至还拍了照片。为了讨回声誉，他利用关系要到了对方号码，并约她面谈。没想到这次约会，却让两人陷入了匪夷所思的亲密关系之中，令他难以自拔。正当杰米因伟哥成为销售红人时，玛姬的病患却每况愈下……