《晚秋》根据李满熙导演1966年的同名电影改编而成，影片以美国西雅图为背景，讲述两名男女在异国他乡的爱情故事。本在监狱服刑的安娜（汤唯 Wei Tang 饰）因母亲过世获得三天假期，七年来首次踏上归家之路，并于长途汽车上邂逅了勋（玄彬 Bin Hyeon 饰）。不够车钱的勋用手表做抵押借了安娜的钱，约定到西雅图再见。一个是弑夫假释的女犯，一个是专门“吃软饭”的情场骗子，两个互相隐瞒了身份的陌生人就这样在邂逅中渐生情愫，在短短三天内谈了一场浪漫恋爱。

张志明（余文乐 饰）与余春娇（杨千嬅 饰）在一起后，恋情也不可避免由热烈转向平淡，几番龃龉过后，二人平平淡淡、不知不觉地分手了。在此之后，志明接受前老板的邀请，和公公前往北京发展，他很快结识了美丽温柔的空姐尚优优（杨幂 饰），一段新的恋情由此展开。另一方面，春娇的化妆品牌决定关掉香港分店，于是她也和娥姐转战北京。曾经的恋人相见自是几多尴尬，而原以为早已平淡和忘却的情感竟在见面的一刻复萌。虽然志明有优优陪伴，春娇也意外邂逅了体贴稳重的SAM（徐峥 饰），但是他们仍然瞒着另一半偷偷见面，他们小心地保持着距离，心又不由自主地向对方靠近。
已是从香港转战北京的爱情，将如何收场……

台湾富商马克（赵又廷 饰）跟名媛方柔伊（舒淇 饰）有染，但却无法给她承诺。这令她极为伤心，气急败坏离开酒店，在街头遭遇酒店服务生小宽（阮经天 饰）偷拍，柔伊怒砸相机，随即与富商陆平（钮承泽 饰）驾车离去。原来柔伊本是陆平的情人，但是却无法获得一纸婚约。倒是因为那次相遇，她和口吃的小宽发生了一段感情……
小宽的妹妹宜珈（陈意涵 饰）是自行车选手，她的闺蜜是钮承泽的独女小霓（郭采洁 饰），后者习惯性跟她抱怨男友阿凯（彭于晏 饰）的诸般不好，但是宜珈却持相反意见并暗度陈仓。于是一道三角恋开始分割友情……
马克去北京出差，欲购一套四合院，与房地产中介小姐小叶（赵薇 饰）不打不相识，并在民警的怂恿下，阴错阳差充当了她儿子豆豆的父亲。从此，一段海峡之恋由此展开……

高端婚礼策划师黄小仙（白百何 饰）做梦也想不到，相恋七年的男友居然和自己的闺蜜走到了一起，这让一向刻薄强势的她无论如何也不能忍受。可是地球并不会因为某人的失恋而停止运转，黄小仙在面对情感失意的同时，还不得不面对工作上的压力。但是，在没有了爱情的这段时间里，黄小仙发现了很 多以前根本不会去注意的东西，例如那个总是与自己针峰相对的娘娘腔同事王小贱（文章 饰）并没有那么讨厌，例如钻石王老五与河南籍港台腔女子的结合到底是什么原理，还有如何走到金婚的秘诀。在明白了种种之后，也就是在黄小仙失恋的第33天里，在那个灯火阑珊的城市里，她发现“那人”其实一直伴她左右……
本片改编自豆友大丽花写的人气网络小说。