大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。

1940年代的上海，自小受尽欺辱的街头混混阿星（周星驰）为了能出人头地，可谓窥见机会的缝隙就往里钻，今次他盯上行动日益猖獗的黑道势力“斧头帮”，想借之大名成就大业。
阿星假冒“斧头帮”成员试图在一个叫“猪笼城寨”的地方对居民敲诈，不想引来真的“斧头帮”与“猪笼城寨”居民的恩怨。“猪笼城寨”原是藏龙卧虎之处，居民中有许多身怀绝技者（元华、梁小龙等），他们隐藏于此本是为远离江湖恩怨，不想麻烦自动上身，躲都躲不及。而在观战正邪两派的斗争中，阿星逐渐领悟功夫的真谛。