1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。
1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

小和尚十方（梁朝伟 饰）随师父白云（刘洵 饰）护送金佛去五台山。路上偶遇痞子道士燕赤霞（张学友 饰）杀死强盗无数，三人结下梁子。十方与师父夜宿鬼寺兰若寺。师父外出打探时，十方遭遇女鬼小卓（王祖贤 饰）。十方不受其诱惑，二人争斗，十方念咒将其制服，但仍好心将其放走。十方将金佛不慎丢失，找到后已破成两段，树妖姥姥趁机发难，白云被活捉。十方在小卓帮助下逃出，外出求人修补金佛却不幸被骗。幸得再遇小道士燕亦霞，得其相助。小卓死敌小蝶（利智 饰）出击勾引二人不成，恼怒之际识破小卓与十方的计划，引姥姥到三人藏匿之处。十方在小卓再次帮助下逃出，并救得师父，小卓却被姥姥抓回折磨。十方与燕赤霞掘出小卓骨灰逃出兰若寺，但姥姥已布下天罗地网，众人危在旦夕，最后关头，十方化成佛祖金身，对付树妖……

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。
起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。
快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始。

广东佛山人叶问（梁朝伟 饰），年少时家境优渥，师从咏春拳第三代传人陈华顺学习拳法，师傅“一条腰带一口气”的告诫，支持他走过兵荒马乱、朝代更迭的混乱年代。妻子张永成（宋慧乔 饰）泼辣干练，二人夫唱妇随，琴瑟合璧。
1936年，佛山武术界乱云激荡。八卦拳宗师宫羽田（王庆祥 饰）年事已高，承诺隐退。其所担任的中华武士会会长职位，自然引起武林高手的关注与觊觎。包括宫羽田的独生女宫二（章子怡 饰）在内，白猿马三（张晋 饰）、关东之鬼丁连山（赵本山 饰）、咏春叶问等高手无不将目光聚焦在正气凛然的宫羽田身上。拳有南北，国有南北乎？最有德行之人才堪会长重任，然这浮世虚名却引得无数迷乱之人狂醉奔忙，浪掷残生。生逢乱世，儿女情长埋藏心底，被冷若寒冰的车轮碾作碎泥……

八卦阵一战，孙刘联军力挫曹兵之锐气。曹操（张丰毅 饰）为此忧心忡忡，加之北方将士因水土不服，死伤过重，更令其头风病发作，幸得侍女骊姬（小宋佳 饰）陪伴照顾。孙尚香（赵薇 饰）易容潜入曹营，借士官长（佟大为 饰）垂青，窃取军情。为了适应水战，曹操采纳荆州降将蔡瑁、张允的意见，将战船用铁锁相连。此后，曹操帐下谋士蒋干（师小红 饰）主动请缨前去拜访故友周瑜（梁朝伟 饰）刺探虚实。周瑜将计就计，假借酒醉泄露军机，让蒋干带回假情报，曹操一怒之下误杀了蔡瑁张允。曹操将因瘟疫致死的将士尸体投入江水，名曰“鬼兵”，意欲扰乱孙刘联盟之军心，小乔（林志玲 饰）见此情景，遂决定夜探曹营，劝其退兵。眼看万事具备，但是风向不对，周瑜遂派鲁肃（侯勇 饰）找诸葛亮（金城武 饰）寻助……