单亲家庭长大的Jamie（Glen Berry）因为不爱运动，在学校显得很不合群，上学成为他最头疼的事，而随着年龄的增长，他同母亲的交流也有了障碍，尤其在母亲交了个莽撞憨直的男友后，他更不知如何与母亲相处。他的邻居，英俊的小伙子Ste（Scott Neal）与他相比，也好不到哪儿去，Ste时常遭嗜酒如命的父亲和哥哥拳打脚踢。
某天，Ste遭家人殴打后又被扫地出门，Jamie的母亲可怜他把他叫到家里同Jamie一起睡，两个少男第一夜虽没共枕，却对彼此生出异样感觉，而随着同床日子的增多，他们渐渐爱上了对方，但是，麻烦也紧接而来。

1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己，是深锁心中最为笃真却相隔最远的爱恋……
本片根据英国作家大卫·尼克尔斯（David Nicholls）的同名畅销小说改编。