日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（中山美穗）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情。

古老帝国拉比达是一座漂浮在空中的巨大的机器岛，传说那里已经无人居住，蕴藏着巨大的财富。因此，无论军方还是海盗，都在找寻着这座传说中的飞行岛。
矿工帕克这天偶遇拉比达继承人希达，两人一见如故。因为希达身上有找寻拉比达帝国的重要物件飞行石，军方和海盗两帮人马都在追杀希达。帕克带着希达一起逃亡，最终都没有逃出军方的手中，希达被军队掳走了。
为救朋友，帕克只能选择与海盗合作。帕克与海盗成功救出了希达，同时，他们也发现了军方的邪恶计划。为了阻止军方邪恶计划的实施，他们和海盗一起踏上了寻找拉比达之旅。

青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！
柯景腾（柯震东 饰）和他的一群好友，爱耍帅却老是情场失意的老曹（敖犬 饰），停止不了勃起所以叫勃起的勃起（鄢胜宇 饰），想用搞笑致胜却总是失败的该边（蔡昌 宪 饰），胖界的夺爱高手阿和（赦绍文 饰），从国中到高中，一直是不离不弃的死党。他们都对班花沈佳宜（陈妍希 饰）有着一种纠结的感情。一方面，他们瞧不起这种只会用功读书的女生，另一方面他们又为她的美好气质倾倒。因为学习成绩较差，柯景腾被老师安排坐在沈佳宜前面。因为他的一次英雄救美，她开始用强制的方式帮他补习功课。此事令其他兄弟羡慕嫉妒恨，但是大家都未说破。毕业后，柯景腾和沈佳宜在各自大学保持恋人般的联系。直到他举办自由格斗赛，事情才出现了变化…… 这一连串下，原本按兵不动的好友也都纷纷加入女神争夺战！但是麻吉诚可贵，青春价更高，若为女神故，是否二者皆可抛哩？！
本片根据导演兼编剧九把刀在2007年的自传体小说改编。柯震东凭借本片获第48届金马奖最佳新演员。