查理（克里斯•奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）是一个普通的中学生，他因为见证着一件恶作剧但又不想出卖朋友，于是面临着一道艰难的选择题——要么坦白，要么被学校勒退。而史法兰（阿尔•帕西诺 Al Pacino 饰）是一个退伍军官，因为意外失明，人生从顶点的辉煌滑落谷底。自从两人的人生有了交集，命运的转折慢慢清晰。史法兰打算结束失去了意义的生活，于是在查理的陪伴下，尽情享受着人生最后一趟出行。他吃最美味的佳肴，买光鲜的汽车，在狭窄的街道上飚车，住在豪华的套房里，跟随陌生女子的袅袅香水味，跳一段优雅性感的探戈……极乐的疯狂后，他拿枪对准了自己的头颅。然而，查理声嘶力竭的劝阻改变了一切，曙光亦渐渐在这个老人心中重新升起，二人情深如父子。史法兰在学校礼堂激昂演说，挽救了查理的前途，讽刺了学校的伪善。二人在互相鼓舞中得到重生。

年轻有钱又置身于意大利的艳阳下，这是汤姆·瑞普利（马特·达蒙 Matt Damon 饰）所渴望的生活，却是迪基·格林利（裘德·洛 Jude Law 饰）早已拥有的东西。
瑞普利是个出身平凡，生活也毫无值得炫耀的年轻人，他受到一个富商之托，到意大利去游说他浪荡不羁的儿子迪基，重回他的家乡美国。但是当瑞普利一到那里，就深深地被迪基的生活形态所迷惑：美丽的别墅、高级浮华的度假饭店、一掷千金的奢靡生活，以及他美丽温柔的女友，都令他羡慕不已。
由于瑞普利一心觊觎迪基的生活，最后这样的欲望竟扩张成想要将迪基取而代之，他缜密的心思不仅令人咋舌，而冷静的犯罪手法更教人措手不及。就在他陶醉于亲手打造的美梦中时，瑞普利因为一次意外的巧合害他露出了马脚，于是引起警方的注意并展开调查……
本片改编自女作家派翠西亚·海史密斯写于1955年的同名小说，法国导演雷内·克莱芒曾于1960年拍摄过一部以该小说为蓝本的电影《太阳背面》，由法国影星阿兰·德隆主演。