康正行（张睿家 饰）就读于一件海边小学，身为班长的他被老师任命陪伴一个多动症的小孩余守恒（张孝全 饰），慢慢影响他，让他变成一个乖孩子。两个人在成长的过程中成为了好朋友，但在康正行心里的这份友谊却变质了。
一天，一个叫慧嘉（杨淇 饰）的女孩出现在他们面前，这个寂寞的女孩很快喜欢上了正行，但正行心里爱着的却是另外一个人。慧嘉知道了正行心意后，跟他成为了好朋友。守恒也开始追求慧嘉，守恒却不想太早让正行知道，他觉得正行跟慧嘉都是他生命中不可或缺的人。各自怀有秘密的他们生活开始变得混乱，终于他们在海边说出了自己的秘密……

七十岁的老太太沈梦君（归亚蕾 饰）年纪越大，脾气越大，渐渐的，除了管家李大海（王德顺 饰）还愿意留在她的身边，没有一个人愿意与她共处。在儿媳妇杨琴（李宜娟 饰）因压力过大而生病入院后，沈梦君终于被家人送入了养老院，气愤和悲伤之中，沈梦君决定在照相馆里留下自己最后的容颜，没想到却因此而开启了一段返老还童的奇幻旅程。
一眨眼之间，满面皱纹的沈梦君变成了二十岁的妙龄少女孟丽君（杨子珊 饰），重获青春的沈梦君不仅体会到了年轻带来的机遇与活力，更品尝到了爱情的酸涩滋味。然而，就在她沉浸在幸福的幻觉中不能自拔之时，一场意外将她抛到了人生的十字路口之前，二十岁还是七十岁，沈梦君必须做出选择。

乐团的大提琴手叶薰（林志玲 饰）因为三年前的未婚夫许卓（高以翔 饰）因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达（黄渤 饰），一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍…
该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》