威尔顿预备学院以其沉稳凝重的教学风格和较高的升学率闻名，作为其毕业班的学生，理想就是升入名校。新学期文学老师约翰·基汀（罗宾·威廉姆斯 饰）的到来如同一阵春风，一反传统名校的严肃刻板。
基汀带学生们在校史楼内聆听死亡的声音，反思生的意义 ；让男生们在绿茵场上宣读自己的理想；鼓励学生站在课桌上，用新的视角俯瞰世界。老师自由发散式的哲学思维让学生内心产生强烈的共鸣，他们渐渐学会自己思考与求索，勇敢的追问人生的路途，甚至违反门禁，成立死亡诗社，在山洞里击节而歌！
基汀教授、基汀老师、基汀队长，他的教育宛若春风化雨，润物无声的留在每个人心里…

莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……