1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己，是深锁心中最为笃真却相隔最远的爱恋……
本片根据英国作家大卫·尼克尔斯（David Nicholls）的同名畅销小说改编。

纽约剧团要重排《天鹅湖》，因前领舞Beth（薇诺娜•赖德 Winona Ryder 饰）离去，总监Thomas（文森特•卡索尔 Vincent Cassel. 饰）决定海选新领舞，且要求领舞要分饰黑天鹅与白天鹅。Nina（娜塔莉•波特曼Natalie Portman 饰）自幼练习芭蕾舞，在母亲的细心关照下，技艺出众。这次，她希望可以脱颖而出。然而，在竞争中，她发现心机颇重的Lily（米拉•库妮丝 Mila Kunis 饰）是自己的强劲对手。在选拔中，她的白天鹅表演的无可挑剔，但是黑天鹅不及Lily。她感到身心俱疲，回家还发现了背部的红斑与脚伤。她一个人找到总监，希望争取一下。总监趁机亲吻她，却被她强硬拒绝。结果，总监居然选了她。队友怀疑她靠色相上位。在酒会上，Beth甚至当众发泄。这种压力外加伤病，一直影响着她的发挥。总监启发她要释放激情，表现出黑天鹅的诱惑。在强大的心理暗示中，她似乎也滑向了黑天鹅的角色……

张志明（余文乐 饰）与余春娇（杨千嬅 饰）在一起后，恋情也不可避免由热烈转向平淡，几番龃龉过后，二人平平淡淡、不知不觉地分手了。在此之后，志明接受前老板的邀请，和公公前往北京发展，他很快结识了美丽温柔的空姐尚优优（杨幂 饰），一段新的恋情由此展开。另一方面，春娇的化妆品牌决定关掉香港分店，于是她也和娥姐转战北京。曾经的恋人相见自是几多尴尬，而原以为早已平淡和忘却的情感竟在见面的一刻复萌。虽然志明有优优陪伴，春娇也意外邂逅了体贴稳重的SAM（徐峥 饰），但是他们仍然瞒着另一半偷偷见面，他们小心地保持着距离，心又不由自主地向对方靠近。
已是从香港转战北京的爱情，将如何收场……