改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰），从天津来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。
黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人在异乡的孤独都有了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止……

奥吉（雅各布·特瑞布雷 Jacob Tremblay 饰）是一个10岁的男孩，除了头戴一个巨大的太空头盔外，他和其他的同年龄孩子别无二致。头盔下隐藏了奥吉因为各种手术而伤痕累累的脸庞，它不仅完美的隐藏起了奥吉脆弱自卑的内心，也成功的防止了奥吉的模样吓到别的孩子。
奥吉没有上过学，他的所有文化知识都是母亲伊莎贝尔（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）在家教授给他的。然而，伊莎贝尔渐渐感觉到，家庭课堂无法满足奥吉的成长需要，除了学习知识，奥吉还必须学会的，是如何同除了家人以外的人交流。在忧虑重重之中，伊莎贝尔将奥吉送入了一间公立学校里，在那里，奥吉面临的是他人生中必须要战胜的挑战。

段小楼（张丰毅 饰）与程蝶衣（张国荣 饰）是打小儿一起长大的师兄弟，两人一个演净，一个饰旦，配合天衣无缝，一出《霸王别姬》更是誉满京城。为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有着本质的不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。
段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐 饰），程蝶衣认定菊仙是勾引了段小楼，使段小楼做了叛徒。自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。