GiGi是个对爱情充满幻想的女孩儿，却在一次次约会中受挫。她的闺蜜Beth和Janine不断鼓励GiGi在感情中振奋起来，却各自对爱情怀有遗憾。Beth与Neil同居七年，却一直未能等来期待的那枚婚戒。Janine的敏感让她与Ben的婚姻陷入僵局，而Ben与歌手Anna的婚外情更是给他们的婚姻雪上加霜。Anna一边拒绝拥趸Conor的示好，一边热情似火的期待Ben离开Janine，可是Ben真的能离开Janine来到她的身边么？另一方面Anna的好友Mary在一个清晨和Conor面对面的不期而遇了。 几个女孩儿带着爱情的梦想在城市中跌跌撞撞，而此时一直未遇真爱的GiGi在酒吧老板Alex的口中听到了让所有女人心碎的话：“He is just not that into you！”

故事从一班巴格达至洛杉矶的飞机上悄然发生……从伊拉克战场上归国的美军军官凯特（朱莉娅·罗伯茨饰），在飞机上意外的结识了霍顿（布莱德利·库珀饰），两人在飞机上同坐一排，越聊越投机，凯特对这个帅气的男人颇有好感，但哪知霍顿却是一个同性恋，他正烦恼的是自己心仪的西恩（埃里克·迪恩饰）碍于压力，迟迟不敢公开自己的恋情，不过这也怪不得西恩，因为他是一名橄榄球运动员，如果自己一旦出柜，很可能就会毁了自己的前程。凯特回到家中，发现自己的母亲埃斯特尔（雪莉·麦克雷恩饰）正在和父亲埃德加（赫克托·埃里仲杜饰）聊着过去的风花雪月…… 洛杉矶一间花店的老板瑞德（艾什顿·库彻饰）一直挖空心思讨好女朋友摩莉（杰西卡·阿尔芭饰），他经常求教于自己青梅竹马的死党朱莉娅（珍妮弗·加纳饰）如何追到摩莉，但当他真正向摩莉求婚之后，却发现自己一直在意的，却是朱莉娅，与此同时，朱莉娅也发现自己的男朋友早就结婚了；高级白领莉兹（安妮·海瑟薇饰）正与男友乔许（托弗·戈瑞斯饰）商量如何过情人节，看上去甜甜蜜蜜的两人其实有着各自的秘密…… 2月14日的洛杉矶，10位男男女女，5对情各有别的恋人，在这个繁华的城市上演着爱的故事。