莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……

Margaret（Sandra Bullock 桑德拉·布洛克饰）是美国一家知名出版公司的高管，办事出色，为人却极为强势，一旦她的身影出现在办公室，气氛立即会降至冰点，员工们在表面上无不对她噤若寒蝉，在心底则暗呼她为“女魔头”。
Margaret对这一切置若罔闻，照旧施行铁腕政策，可就在她事业如日中天之际，一个噩耗却几乎把她砸晕——因为某些技术性原因，她的签证无法续签，而她本人不得不被遣送回原籍加拿大。
为了保住她苦心经营的一切，Margaret决定和助手Andrew（Ryan Reynolds 瑞安·雷诺兹饰）伪装结婚，以取得在美居住权。在半利诱半胁迫之下，Andrew答应了这个荒唐的要求。
移民局将在一周后对两人进行测试，而Margaret对Andrew还是一无所知，这个周末，她和Andrew一同回到他的家乡……