故事发生在韩国首都首尔的黑石洞李顺财一家，儿子李民永（崔民永 饰）和媳妇申智（申智 饰）正式离婚，申智留下孩子前往俄罗斯进修，将房子租给同学徐敏静（徐敏静 饰）。民永在父母家过起偷居过程，后因申智在俄罗斯遭小偷变得身无分文无奈回国，并与敏静一同生活。民永的母亲罗文姬（罗文姬 饰）再次成了照顾孩子的保姆，并同时忍受丈夫李顺才（李顺才 饰）和儿媳朴海美（朴海美 饰）。充满神秘的姜尤美（朴敏英 饰）一家搬到了黑石洞附近，被美丽打动的李敏浩（金彗星 饰）开起了自己的初恋之旅。民永因无法忍受嫂子侵犯自己的隐私权经常与其展开不可阻挡的家庭搞笑战争；新老师敏静渐渐爱上了申智的前夫民永，而李允浩（丁一宇 饰）则喜欢上了自己的老师敏静，一段纠葛的恋情围绕着四人展开……

喧闹的中学校园里，一群中学生正为了爱情和兼职忙得不可开交。高大帅气的布拉德（祖德·莱茵霍尔德 Judge Reinhold 饰）颇受欢迎，同时也是连锁快餐店的出色员工，但他和女友的关系似乎走到了尽头。布拉德的妹妹史黛丝（詹妮弗·杰森·李 Jennifer Jason Leigh 饰）对爱情充满憧憬，在好友琳达的劝说下对亲近男青年跃跃欲试。冲浪小子杰夫（西恩·潘 Sean Penn 饰）整日嗑药浑浑噩噩，令古板的教师头大如斗。和史黛丝在同一座商场兼职的瑞特性格羞涩，想要接近史黛丝却始终笨拙，瑞特好友迈克自诩把妹达人，为瑞特连续出谋划策却把史黛丝勾搭到了手。史黛丝连续经历没有意义的混乱两性关系，终于留意到瑞特的可爱之处。而布拉德在遭遇失业打击后再难觅得称心工作。夏夜漫漫，年轻人的故事好笑又略显苦涩……