无名（张家辉 饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶 饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏 饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥（龙方 饰），在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以解围。
回港后无名邂逅了一个盲人女模特苦儿（舒淇 饰），阿骏看出了无名的心思，向他保证能帮助追到苦儿，条件是传授他赌术。无名爽快应承了。猛哥来港找到了无名，逼他用赌术为他赚钱，无奈之下无名只能答应。岂料阿骏赌术学成后，乘机打盲了无名，在猛哥那里取代了无名的位置。无名最终命运如何？

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。
十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

韦小宝（周星驰 饰）要护送建宁公主（邱淑贞 饰）嫁到云南，在途中遇到了独臂神尼的刺杀。小宝被抓走后，借口拜神尼为师，其实是想追求其徒弟阿珂（李嘉欣 饰）。不料韦小宝被神龙教圣女龙儿（林青霞 饰）抓走，想要报了之前在王宫里埋下的仇恨，却没想到遭到了平西王的陷害。韦小宝极力相救，龙儿以身相许更把绝世武功传于韦小宝。韦小宝与公主之间的事情被平西王发现了，平西王更提前造反，小宝将贪图富贵的冯锡范骗到东郊皇陵，没想大那里竟然饰大清龙脉……

祥（王晶 饰）天赋异品，和他的二叔（林正英 饰）、三叔（吴孟达 饰）都是茅山赌术弟子，祥和三叔丈着有点小聪明开了一间赌博公司，赌徒有什么疑难问题都可以上来请教。香港女赌神高少少（吴君如 饰）被泰国赌王乃猜与其手下女巫合谋害死，化成冤魂。高少少的冤魂不堪枉死，前来找祥替她报仇，祥抵不住她的缠绕，答应替她报仇。高少少的妹妹高豆豆（邱淑贞 饰）也因心想为姐姐报仇而结识了祥，两人心生倾慕。
二叔可怜高少少惨死，也出山和祥、三叔一起挑战泰国赌王乃猜，茅山赌术和泰国巫术之战打响了。

龙家俊（刘德华饰）出身大富之家，事业有成，不仅是公司的董事长，还拥有数亿身价。只是感情方面一片空白，面对表妹（翁虹饰）的迷恋无动于衷，却对一个偶然在路上看到的女子月光（张敏饰）动了心。
原来月光与老妈（叶德娴饰）在大屿山经营茶餐厅，老妈有时候靠打麻将出千赚点不义之财。无 独有偶，月光又碰巧进了龙家俊的公司，成了他公司的女员工。
一次龙家俊和表妹游船河发生争执，被踢下海偶然混进偷渡客中，被警察追赶，误打误撞进了月光的家。他于是将计就计扮成大陆偷渡客在月光的小店里打起了工，而此时龙家俊的助手（吴孟达饰）正到处找他......

赌坛高人龙天九（王晶 饰）之妹龙盈盈（孟瑶 饰）青出于蓝，号称“美女赌神”。龙盈盈为取回宿敌仇曼联（陈国坤 饰）的欠款，前往对方赌船却遭暗算，被自己的保镖兼恋人亨利击落坠海。
这边厢，不成器的财务公司讨债主任周姐轮（张家辉 饰）与两名死党同事终日只是在工作中犯锉与被自己女友欺骗、殴打。郁闷的三人在海边散心，却捡回失忆美女一名。自此周姐轮与失忆的龙盈盈共处一室，经历了前任女友的周姐轮得温柔的盈盈照顾，倍感爱情的甜蜜。不久仇曼联不甘失败再出阴谋，组织亚洲赌神大赛逼龙盈盈出现。终于明了龙盈盈真实身份的周姐轮连同死党也一起被卷入了这场赌局……