Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。

33岁还未结婚的香港女警司徒慕莲（郑秀文饰）一直为自己的婚事发愁。男友十年前的承诺，现在成了她与同事间的笑谈。一日，走私集团的头领霍青松（陈奕迅饰）的儿子被绑架，司徒慕莲奉命处理这宗案件。但霍青松一家为避免因走私之事被警方控告，处处表现出不合作的态度，而此时司徒慕莲发现自己有了身孕。
黑白两道在一间大屋下貌和神离，霍家上下各自心怀暗计，同时，大陆警方也传来了联合破案的消息。作为“剩女”的司徒慕莲、作为警察的司徒慕莲，她到底能否解决眼前面对的一切？

湾仔区巡警陈俊杰（陈奕迅）因为七年来每日所做都是极有规律毫无变化的工作，渐渐对警察一职失去激情，上面派来小师妹廖得男（容祖儿）与他一起巡逻时，眼见对方满腔热情事事认真，他冷眼旁观之余，会不时地冷嘲热讽，遇到疯子王成（吴镇宇）时，陈俊杰也只当他为精神病人指给廖得男看。
19岁的天真少女Nicole和Diet在一宗巴士乘客露械案中认识陈俊杰后，开始对其崇拜，陈俊杰也从两人身上感受到温暖。不久，湾仔区出现一名残暴强奸犯，不少单身女性都被其奸杀，Diet也没能幸免。此事促使陈俊杰从麻木中惊醒，他开始发疯似地缉拿凶犯。

一个草根阶层在街市奋斗的故事。阿妙（杨千嬅）决心解脱，还清父亲欠下的债务后，重新生活。她与另一个“卖鱼佬”（陈奕迅）不打不相识到后来一起为着生活奔波，到后来互生情愫，来来回回，事事变迁过了10年的时间。
期间他们失去联系过，缘分还是把他们拉回了彼此的生活，他还是像以前一样关心她的生活。她对他深藏的感情也渐渐浮出水面。
事情却又来变化。