从大陆迁往台湾的一家人，在表面平静的日子下，各怀心事。祖母（唐如韫）对大陆念念不忘，一心想回去；父（田丰）母（梅芳）虽也有“外省人” 身份的尴尬，却也清楚知道回大陆只是梦一场；姐姐（萧艾）差不多已当自己是台湾本地人，偶尔伤心落泪是因想起为替父母分重担放弃了念大学；小孩子阿孝咕（游安顺），则只想着自己如何玩得痛快，完全没有大陆的概念，而对父亲的死，他只觉突然并无太多伤心。
可是因为家庭的特殊，懵懂中阿孝咕也知自己并不完全相同于同龄人。尽管表面上他做着多数成长中男孩都会做的事（四处打架、开始中意某个女孩子），内里却已埋下会突然裂变的种子，只等某个契机的来临。

布袋戏大师李天禄（李天禄 饰）出生于台湾的日本殖民统治时期，小时候的李天禄家里充满矛盾，母亲去世，来了一位冷酷的继母（杨丽音 饰），他跟父亲（蔡振南 饰）学得掌上手艺后独自离家，随木偶剧团登台演出、四处游走。
年轻时的李天禄（林强 饰）入赘女方家里。后来战争爆发，布袋戏被禁。唱歌仔戏到邂逅丽珠（魏筱惠 饰），太平洋战争爆发后，他加入“英美击减催进队”，为日本演宣传剧，和日本人有了不错的交情。后来李天禄一家人躲避空袭疏散到南部，过程中他失去了亲人，而第二天战争就告结束。

当高哥（高捷 饰）接到小麻花（伊能静 饰）的电话，赶到夜市时，见到的是被揍得鼻青脸肿的扁头（林强 饰）。高哥没动手，只是找警察欲讨公道却被反抓，于是明白了自己的尴尬处境——原来“弃武从文”只会使自己更难堪。以前混黑社会的日子，想想得来的也只有失落。因为不懂与时俱进，高哥显得很“可悲”，天早换成了另外的天，他却仍固守着原来的那朵云。30岁的他顾家、重情义、有思想，不想在打打杀杀中混日子，可是却无力改变环境，只能想办法适应环境。然而适应的结果，就是事业与爱情双双失败。当他和小麻花、扁头在一起时，能短暂放松身心，但是他们在食物链中处于相同的一环，能做的，也只是尽量要笑声持久一些。

少年棒球队国手出身的布店老板阿隆（侯孝贤 饰）和阿贞（蔡琴 饰）是青梅竹马。阿贞是某企业的高级助理员工，她总是期想着能够尽快结婚移民美国，改变目前的生活处境，向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人，像是开出租车的少棒朋友阿钦（吴念真 饰）等等。他有着浓郁的怀旧情结，常去棒球场边看大家打棒球。
面对周围激烈变化的社会，阿隆和阿贞交往的是不同人群，彼此不可避免地渐有远离，感情出现了裂缝。后来，阿隆被爱慕阿贞的一个年轻人刺伤，独自坐在路边等待。逐渐昏迷中，他仿佛重新看见了参加少棒比赛的记忆画面。

初中毕业后，15岁的农村少年阿远（王晶文 饰）来台北做事，白天工作晚上学习，初尝人生的辛苦，却仍为自己的理想努力着。一年后，阿远青梅竹马的恋人阿云（辛树芬 饰）也来到台北，了解到现实的台北同阿远信里所描述的是两个世界。可是困顿的环境并没减少他们的快乐，因为他们拥有彼此。
阿远服兵役时，因为有每日抵达的书信，孤身在台北的阿云起初并没感到有多孤独。然而日子久了，遥远恋人的纸上诉情总比不过现实生活中鲜活男孩的低声耳语，加上对未来怀有的恐慌，阿云在阿远退伍前选择了嫁作他人妇。伤心虽有，阿远也只能接受……

阳子（一青窈）表面看来是个温文有礼的传统女性，却有前卫出格的思想，台北教书生涯让她收获了尚在腹中的胎儿，并就是否将他（她）生下与父母产生矛盾——她不认为孩子一定要有爸爸。小书店老板也是阳子朋友的肇（浅野忠信）虽喜欢她，但因没作好承担责任的思想准备，并没在阳子人生最困顿时伸来一双及时的手。
作为纪念小津诞辰100周年而拍的该片，没能复制小津镜头下的东京景象（因为已经消失），却复制了小津电影里安静恬美的意境和隐忍克制的情感。但时间毕竟流过了几十年，隐忍情感的角度已有很大的转变。

普通人的命运在轰轰烈烈的时代面前总是渺小到可以忽略不计。个人如果勇敢地站出来想阻止时代洪流，多少像奋力扑向风车的唐吉坷德，往往只能当殉道者，而更多时候，个人甚至连选择当旁观者的权利也没有。可是普通人的悲剧，无疑能照出历史的荒谬与残忍。
1945年，日本无条件投降后台湾光复，基隆一户林姓人家眼见也要过上好日子，但人算不如天算，林家大小波折从此不断。“二・二八”事件发生后，家中的四兄弟更是只剩下老老实实开着一家照相馆的聋哑人老四林文清（梁朝伟 饰）。然而悲剧并没到此终止，因为和进步人士有联系，林文清也没能逃脱被逮捕的命运。到此，林家男子只剩他和吴宽美（辛树芬 饰）尚呆在襁褓中咿呀地学语的幼儿……