香港闹市街头，一辆押款车被前科累累的重犯曹楠（胡军 饰）劫持。重案组高级督察吕明哲（刘德华 饰）率队赶往现场，与曹楠一伙发生激烈火拼。谁知危机关头，一辆突然出现的汽车搅乱战局。曹楠趁机逃走，而那辆车的车主陶成邦（林家栋 饰）被警方请入警局。陶和明哲是老同学，后来作为古惑仔混迹江湖。出事前他刚刚出狱不久。明哲以及成邦的女友燕冰（姚晨 饰）无论如何都不相信他和曹楠无关，而嚣张的曹楠更五次三番戏耍警察。为了抓住这个狡猾凶狠的对手，明哲决定安排内应潜入对方内部，无奈遭遇惨烈挫败。 站在人生的十字路口，陶成邦的选择成为左右战局的关键。而随着风暴愈演愈烈，正邪双方的界限彻底模糊…

段小楼（张丰毅 饰）与程蝶衣（张国荣 饰）是打小儿一起长大的师兄弟，两人一个演净，一个饰旦，配合天衣无缝，一出《霸王别姬》更是誉满京城。为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有着本质的不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。
段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐 饰），程蝶衣认定菊仙是勾引了段小楼，使段小楼做了叛徒。自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。