影片从朱娜（娜塔莎·雷昂 Natasha Lyonne 饰）的视角出发，展现了一个大家庭中的成员追求真爱的幸福光景。准姐夫霍尔顿（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）一直想找机会向生性浪漫的表姐斯凯勒（德鲁·巴里摩尔 Drew Barrymore 饰）求婚，而后者似乎迷 上了一个有前科的犯罪分子菲利（蒂姆·罗斯 Tim Roth 饰）。生父乔·柏林（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）走出上一段婚姻后一直都保持着单身的状态，直到有夫之妇赛迪尔（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）出现，尽管朱娜极力撮合生父与赛迪尔的这段姻缘，但真正的结果只有乔自己能够掌控。妹妹劳拉（娜塔丽·波特曼 Natalie Portman 饰）暗恋着一个几乎不曾有过交流的男生。至于朱娜自己呢，曾经夸下海口绝不谈恋爱的她，居然闪电般地坠入了与一名威尼斯小伙的爱河之中。
爱情就是这样可遇不可求，圣诞节就要来了，这群快乐又善良的人们能否在这个合家团圆的节日之中找到自己的真爱呢？

埃琳•布罗克维奇（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）是倒霉鬼中的典型。她结过两次婚，但每次婚姻都没有给她带来幸福，反而令她成了一个拖着三个孩子的单身母亲。倒霉的她在遭到一场交通事故后，连志在必得的赔偿官司到最后都输掉了。
为她辩护的律师埃德（阿尔伯特•芬尼 Albert Finney 饰）半是同情埃琳半是因为帮她打输了官司心感内疚，收留了埃琳在他的律师楼里打杂。埃琳的生活算是有了一点保障。在调查一单污水申诉案时，埃琳偶然发现了污水中含剧毒物质，而供水公司确对此敷衍了事。弱女子埃琳决定用她柔弱的肩膀担负起为受污染的数百名居民讨回公道的重担！

四个男女之间的反复关系，在爱情里追逐和厌倦。丹（裘德·洛 Jude Law 饰）是作家，他爱上了舞女爱丽丝（娜塔丽·波特曼 Natalie Portman 饰）。丹对爱丽丝炽热燃烧的爱情给了他灵感和激情，但厌倦也随之而来，他内心在寻找另一个人的爱，终于他遇上了摄影师安娜 （朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）。
安娜和另一个年轻人拉里（克里夫·欧文 Clive Owen饰），在爱的游戏里相互试探和接近。但是丹的进攻也让她动了情。讽刺的是，安娜的情人拉里，也和爱丽丝有了瓜葛。
于是，躺在他们身边的人，未必是他们心里想念的那人。

在赌城盗窃案三年之后，重归于好的丹尼（乔治-克鲁尼饰 George Clooney 饰）与泰丝（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）二人的闲适生活戛然而止，因为赌场大亨班奈狄（安迪•加西亚 Andy Garcia 饰）突然将丹尼和十名同伙全部找到，并限定他们在两周内筹钱，连本带利偿还他当年被盗的一亿六千万。罗斯（布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）、莱纳斯（马特·达蒙 Matt Damon 饰）等人齐聚，他们因无力偿还只得选择前往欧洲作案。然而丹尼等人的欧洲之行困难重重，法国神偷“夜狐”（文森特·卡索 Vincent Cassel 饰）在暗中作梗，罗斯的前任警探女友伊莎贝（凯瑟琳·泽塔-琼斯 Catherine Zeta-Jones 饰）则率警方严密盯防他们。这次，丹尼的团伙还能顺利脱身么？