岸田智也（市原隼人）和佐藤葵（上野树里）在大学结识。二人非常合拍，葵还常常给智也出谋划策如何追女生。葵是独立电影制作小组的成员，她要在毕业前导演一部叫《THE END OF THE WORLD》的电影，于是决定选用智也当男主角。无奈毕业后，路开始分叉。葵引荐智也去了一间影视社工作，重遇那晚葵想说出对智也的情愫，然而终究没有开口。
葵不久飞往美国留学。正巧智也抬头，看到天空挂着彩虹。他兴奋地拍下，发送给相隔重洋的葵，但是却得到了葵飞机失事罹难的噩耗。亲人同学都悲伤不已，用她生前的电影去悼念逝者，在智也的心目中，葵也始终朦胧的牵动着他内心的爱。

日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（中山美穗）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情。

可可（卓娜）掐死孪生妹妹后被父母送进了精神病院，在这个“特殊”的地方，用一身黑乌鸦毛扮天使的她结识了卷毛（浅野忠信）和小悟（桥爪浩一），三人成为好友。卷毛因失手杀死了屡次侵犯他的变态老师被送到这里，噩梦自此伴随，小悟则是脱离现实的妄想狂。
某天可可和卷毛沿着医院的围墙走到了外面的世界，教堂里的圣歌声令他们停下脚步，得到一本由一位好心牧师所送的《圣经》后，卷毛认定世界末日即将来临，而可可觉得自己死亡的时刻才代表真正的世界末日。其后，三人再次爬上医院的围墙，结伴去等世界末日的降临。

17岁少女榆野卯月（松隆子 饰）从北海道独自来到东京的武藏野大学读书。她需要独自面对新的城市，新的生活，新的环境，她到了学校也非常羞涩，同学们纷纷讨论为何会来武藏野读书，其实她来到这里的一个重要原因是因为她一直暗恋一个名叫山崎的男孩子。来到这里后，她发现原来他在一间书店里做兼职售货员，榆野卯月开始频繁的光顾这间书店，渐渐的开始交谈……

日本神户，渡边博子在未婚夫藤井树的三周年祭日上又一次陷入到悲痛和思念之中。博子在藤井树的中学同学录里找到了他在小樽市读书时的地址。由于抑制不住对爱人的怀念，博子按着这个地址给远在天国的藤井树寄去了一封充满问候和思念的书信。

不可思议的是，不久博子竟然收到了署名为“藤井树”的回信。经过进一步了解，这个藤井树是一个年轻的女子，而且她还曾经是男性藤井树的同班同学，原来是博子从同学录中误抄了她的地址。为了多了解一些男友在中学时代的情况，博子继续与女性藤井树保持书信来往。而藤井树在不断的回忆中，竟逐渐发现中学时代那个和自己同名同姓的少男曾经对自己产生过一段真挚的感情……

《情书》由一个同名同姓的误会开始，通过两个女子书信的交流，以含情脉脉的笔触舒缓地展现了两段可贵的爱情。女主角博子对藤井树的眷恋，两个藤井树之间朦胧的情感，都没有由于藤井树的意外死亡而枯萎，而通过细腻感人的影象深深地印在每一个观众的心里，永远不变。

在精心描绘爱情的同时，岩井俊二还着意表现了对逝去岁月的怀念和追忆。《情书》正象普鲁斯特那本小说的名字，追忆着似水的年华。过往的爱情和青春也正是在主人公的回忆中才逐渐清晰、复活。与现实相比，影片中的过去更为明快优美。在那一幅幅唯美的画面中，漫天飞舞的片片樱花，暗生情愫的少男少女，都唤起我们的无限遐想。而《情书》中所构筑的那个美好的中学时代，可能也正是岩井俊二和很多人最为温馨纯洁的回忆。

《情书》中对过去的追忆和有关生死的描绘都极具东方气质，含蓄优美、感而不伤地表达了故事的主题——珍惜有限的生命和宝贵的爱情。

在圆都，固力果，火，富士藏，林等一群来自异域的淘金者，怀着美丽的梦出来闯世界，兴致勃勃地做着卖淫、拾荒、偷坟掘墓等人类最原始的职业。固力果收留了无家可归的小女孩，给她起名“凤蝶”。
一次偶然，他们发财了，有了自己的酒吧“My Way”和自己的乐队“燕尾蝶”，固力果即将出道成为红歌星。然而，厄运也来了，杀手、警察一路寻来，八封杂志也如获至宝，等待他们的是血腥而惨烈的命运……
终于，固力果，火，林，还有凤蝶，带着那些实现的，或未曾实现的梦想回到圆都，重新骤到一起。
凤蝶笑了，她胸前的蝴蝶翩翩欲飞……