天使1号很懒惰，所以选择做了时间、地点、谁该死都不用操心的杀手。天使2号很冷艳，是1号的上线，喜欢华服夜出为1号清理房间。天使3号很怪异，从不讲话的他爱做的事是半夜撬开别人的店面做生意和拿着摄像机将老爸拍个遍。天使4号很“现实”，虽无法忘记旧男友，却也能转身用另外的方式将自己安慰。天使5号很神经，喜欢在大雨夜冒出。 五位天使在自己的生活轨道上固执寂寞地前行着，为了避免换回更多伤心，他们在轨迹交叉时会提醒自己“忘记他是他”，可是，他们的真情还是会不由自主地流露出来。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧 、争吵越来越多，心的距离越来越远。
黎耀辉明白过去的日子不可能再复返时，决定离开何宝荣，而正是在他离开后，绝望的意味（对黎耀辉的爱）才在何宝荣的脑海中完整地浮现。

1966年，从新加坡返回香港想忘掉过去的周慕云（梁朝伟 饰）住进东方酒店的、同他曾经熟悉的数字2046只差一号的2047号房，开始了他的卖文生涯。眼前、曾经在他身边出现过的一个个女人（章子怡、王菲、张曼玉、刘嘉玲等 饰）经过他大脑的过影后，令他对时空产生疑惑，不但忘不了过去，一幕幕往事反而更加挥之不去。
为了与过去作更好的告别，他将生活的点点滴滴化为文字，写下小说《2046》（说只要搭上了前往2046的列车，人们就可以找回失去的记忆）。

黑道大哥宝（徐克 饰）为人凶暴，却有一个慢性子老好人亲弟弟雄（曾志伟 饰）鞍前马后，雄连女友被人夺走这种事也要宝出面抻头。宝犯罪事发即将入狱半年，他在服刑前嘱托雄照顾好老情人萍（李殿朗 饰）和小情人咪咪（李丽珍 饰）。雄一照面就被萍给了下马威，又卷入她和高利贷团伙的纷争，两人脱身后匆匆赶赴日本寻找咪咪，发现咪咪的处境也颇为棘手，雄为帮两个大嫂脱身绞尽脑汁，另一方面又要各种欺瞒来防止她们发现彼此的身份。三人回到香港后事情终于败露，萍大哭大闹却被宝喝止，在等待宝出狱的日子里，雄与咪咪之间产生了感情，但如何去面对大哥，又成了雄无法化解的心结……
本片获1988年香港电影金像奖最佳剪辑奖。

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。
黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。
快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始。