小武（王宏伟）是山西汾阳一个屡教不改的“惯偷”，即使公安部门在搞严打活动，他仍要想方设法下手。但是抛开所谓的“小偷”身份，他是个十分恋旧十分传统的人，亲情、友情在他心中都有沉甸甸的分量。但昔日亲朋好友早将他看作瘟神，惟恐躲避不及。无形之中，小武只能去做边缘人，换回某些满足和安慰。
某天在歌厅唱歌时，小武结识了陪唱小姐胡梅梅（左百韬），相似的心境让两人建立了某种暧昧的情感。然而胡梅梅明白，小武并非她的彼岸，她需要找到一个更有力的“臂膀”改变自己的命运。对此小武虽也明白，却在事情发生时仍无法抑制失落。面对自己的未来，处境更加尴尬窘迫的小武愈发茫然无措。

19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。
上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……