1930年代的苏州，以超凡脱俗的容貌和绝佳的昆曲造诣红极一时的得月楼歌妓翠花（宫泽里惠）嫁入当地豪门荣府，却遭遇荣家上下的冷落。荣兰（王祖贤）是荣家的亲戚，虽为女儿身却有男儿之志，一心想做巾帼英雄报效国家。翠花与荣兰结识后因合演昆曲《牡丹亭》生出情愫，终因越轨之举被荣家驱逐出门，被迫暂借荣兰处所安身。
风流倜傥的邢志刚（吴彦祖）的到来为两个女人的生活带来意外波动。因为唤醒了原始冲动，荣兰对邢志刚一见倾心，可是世事无常，落花有情难保流水就有意。而翠花眼见荣兰的移情，也只能无可奈何地黯然身伤。

冲（吴彦祖 饰）和瞳（古天乐 饰）是同卵双胞胎，自小冲就生活在哥哥瞳的光芒之下。岂料在冲26岁生日那天，收到了瞳的死讯。冲在瞳的遗物中找到了一条钥匙，由此走进了瞳的世界。瞳结识女友阿陆（谷祖琳 饰）时，曾教训了阿陆的前古惑仔男友阿文（谭耀文 饰）。阿文领教完瞳的重拳后，发现瞳天生就是拳击界的冠军，于是担任起瞳的经纪人，带着瞳去参加黑市拳比赛。瞳所向披靡，由此他和阿文成了莫逆。阿陆、瞳、阿文三人过着风光的生活。岂料瞳因破坏黑市拳集团的游戏规则，被集团请来的黑人拳手活活打死。阿文在冲身上又看到了瞳的影子，他的引领下，冲日夜训练，渴望打败那名黑人拳手，为瞳报仇……

洪一是黑帮老大，对儿子Georgie（吴彦祖 饰）又爱又恨——因为他的身上有一个不能告人的秘密，这个秘密将严重影响到自己的江湖地位。无奈下洪一让Georgie离港生活。
直到洪一过世，Georgie终于得以回港。他的室友Sam（陈奕迅 饰）对Georgie非常佩服，因为Georgie追女仔屡试不爽，人又风度翩翩，Sam立志要成为有出息之人。终于机会来到了。
洪一亲信把Sam误当Georgie拉回香港，百般保护这个“继承人”。Sam玩世不恭的态度令他们非常苦恼，而Georgie也乐得清静，不去揭穿这个秘密。Sam傻人有傻福，屡次打破对头的奸计，还恋上了对头的女儿Julie（莫文蔚 饰）。然而事情真的有那么平静顺利吗？

MB Jet（冯德伦）倚仗年轻和出众外形，十分自负与玩世不恭，认为同不同男人之间的性交易不过是场游戏，但偶遇神秘男子Sam（吴彦祖）与女子Kana（舒淇）后，他被Sam的独特气质吸引，幻想能同Sam有真正的爱情，遭到同行阿青的警告。Jet又遇Sam，得到对方礼待，虽对两人纯洁的朋友关系疑惑，他却十分享用过程，想着有机会将两人关系升级。
一次打球受伤事件令Jet与Sam遇见阿青，Sam刻意隐瞒的过去被逐层解开，Jet找到Sam的虚点，展开攻势，如愿以偿获得身心享受，但悲剧在两人激情过后紧接发生。