风格别致的伪自传片，由两个故事组成。第一个故事的主角是一个梦游少女（李维维 饰），她每晚梦游都会游走于不同的地方，一天她突发奇想在头上装了一个摄像头，于是她白天的所有事就变成了观看她与神经质男孩（金城武 饰）在夜晚的奇遇，渐渐地他们相爱了，但是各有问题的两个人能不能走在一起呢？第二段故事讲的是李一平（葛民辉 饰）经过了不成功的初恋，对初恋情人赵美娜（莫文蔚 饰）又爱又恨不能忘怀，他带着负罪感躲藏了多年，但是有一天还是被美娜发现了行踪，害怕被暗杀的一平陷入了焦虑。
本片是葛民辉自导自演的处女作，值得一提的是本片的监制是王家卫，摄影是杜可风，编剧是日后转作导演的叶念琛，全片风格深得王家卫真传。

陈家富（金城武饰）是个调琴师，有点木讷的他每日过着重复的生活。某日，他和游牧人（郭富城饰）相遇，游牧人的生活居无定所，不是泡妞就是赌马，好心的陈家富收留了他。
某日，他俩的楼上搬来了一个喜欢弹巴赫爱的协奏曲的女生莫敏儿（陈慧琳饰），陈家富对其一见钟情，但是却始终无法对其表达自己的好感，很快，莫敏儿被游牧人捷足先登，两人成了一对。
最后，陈家富讲了个“XO侠侣”的故事，原来世界上的每个人都在寻找他的莫敏儿，运气好的找到了，运气不好的穷尽一生都找不到。爱情就是如此。

刘健一（金城武饰）是新宿歌舞伎町的混混，身为台湾与日本人的残留孤儿，混血的他被叫作半唐番，不为社会所容纳。歌舞伎町有着上海帮、福建帮、北京帮、台湾帮等，各方力量形成复杂的角力形势。年关将至，似乎是因为健一的前度拍档吴富春（椎名桔平饰）返回歌舞伎町，他因杀死元成贵（曾志伟饰）的手下而逃亡，元成贵遂限令健一在三日内交出富春，否则二人便只有死路一条。此时左藤夏美（山本未来饰）出现，她称与有过节，为了活命甘愿出卖一切，健一被她吸引。富春终于现身，偷袭元成贵的情妇黄秀红的夜总会“上海滩”，令健一陷入绝境。所有人都劝他离开歌舞伎町，但真相并不是那么简单，命运并没有眷顾二人……

清末战火连绵民不聊生，大哥（李连杰 饰）被同僚出卖，所带军队无一生还。因为装死而活下来的大哥遇见了离家出走的莲生（徐静蕾 饰），二人一夜取暖后，莲生不告而别。大哥在街道上被三弟（金城武 饰）发现并带回村，发现竟是二虎（刘德华 饰）的妻子。被贫穷饥饿所折磨的农民在憨厚的二虎与忠诚的三弟的带领下，劫抢官银，导致官府半夜报复。大哥乘机鼓动大家参加军队赚来军饷粮食，三人纳投名状结兄弟义，浩浩荡荡地带着一百零八人出发从军。这支兄弟军不要命的拼劲，拿下不少胜仗。只是爬得越高，大哥的野心越大，二虎与三弟再也无法管束，分歧渐生；而大哥与莲生的感情被三弟发现，三弟误以为莲生是兄弟反目的原因，想借杀大嫂来解救二虎。面对朝廷的欺诈、官府的黑暗、野心的膨胀，曾经纳过投名状的三兄弟最终自相残杀……