德华（刘德华饰）喜欢打牌，以打牌为生的他出名好牌技好牌品，与他相恋多年的咏琪（梁咏琪饰）因为牌品差，始终没能与德华结为连理，令她顿足。德华的弟弟天乐（古天乐饰）知道哥哥要以打牌为生养活患有痴呆症的母亲和正在读书的自己，决定跟青云（刘青云饰）打牌比试，谁知连连落败。
一次牌局中，咏琪不甘被德华以牌品的问题多次推搪婚约，便咀咒他从此“一世摸烂牌”，跟着同样拜师不成的青云离开了。
咀咒真的灵验了，使德华家道中落，但一向乐观的他深信自己的“好朋友”会回来的。在弟弟公司举行的麻将大赛中一路稳打稳扎，与青云再次对垒，最后能否获胜呢？

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

大内密探龙龙九（张家辉）被“剑圣”叶孤城（刘德华）要求代约“剑神”西门吹雪（郑伊健）于九月十五日在紫禁之巅禁宫太和殿上比剑，决出谁是世上剑法第一人。“剑神”“剑圣”比剑一事一号，马上震动武林，江湖中人皆以此为赌资，一时赌风弥漫。朝廷为免滋生事端，派出龙龙九及御妹金燕子（赵薇）共同阻止此次比剑事宜。
金燕子对叶孤城向来倾慕，行动中忘了目的。而龙龙九查得正有一股神秘力量在策划大阴谋，正等九月十五日这个时机。

大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。