富商的儿子红鱼（唐从圣 饰）从父亲那里学到很多骗人之术，他和纶纶（柯宇纶 饰）、牙膏（王启赞 饰）、香港（张震 饰）组成了一个四人小集团，到处敛财骗色。有一次，他们在咖啡店里遇见从法国来台北寻找男友的女孩马特拉（维吉妮亚・雷多尔恩 饰），红鱼就此盯上了她，意图欺骗对方。但纶纶良心发现，带着马特拉躲到了自己家。之后，红鱼要报复曾与父亲（张国柱 饰）有奸情的老女人Angel（吴家丽 饰），要香港去勾引她……。
另一边，一生骗人无数的红鱼父亲却深觉人生空虚，等待他们每个人的将是什么命运？

该片是一部三段式主题（爱和性）电影，由米开朗基罗•安东尼奥尼（《危险临界点》）、史蒂文•索德伯格（《平衡》）和王家卫（《手》）三位导演联合执导。
《手》讲的是1960年代的香港，年轻的裁缝（张震）多年不计回报地爱着交际花华小姐（巩俐）的故事，影像华丽，充满了质感又略带伤感。《平衡》的故事发生在1950年代的纽约，广告人尼克•彭罗斯（罗伯特•唐尼）总是被春梦困扰，只得向他的心理医生珀尔（阿兰•阿金）求助，基调虽荒谬反常，却也可看成颇有自嘲意味的幽默喜剧。《危险临界线》则仍是安东尼奥尼一向关注的现代社会中的男女关系主题，哲学味道浓烈。

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。
三段故事里男（张震 饰）女（舒淇 饰）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

结识小明（杨静怡 饰）前，小四（张震 饰）是典型的乖孩子。作为父母的希望和兄妹的骄傲，全家人都指望他考上名牌大学。他有一个喜欢摇滚乐的自称“小猫王“（王启赞 饰）的好友，两人虽会去树林看人幽会，但过的却是与周围那些在“小公园”里混的少年人完全两样的生活。
喜欢上小明后，小四便像跌进一个无底深渊，开始被外界的各种力量牵着鼻子走。新结识的仰慕对象honey（林鸿铭 饰）猝死，一向敬重的父亲的自尊与精神因为某次事件严重受损，再加上“看透”了小明一次次“欺骗玩弄”他的感情，血气方刚又有很强道德感的小四终于走上犯罪的道路，期望用自己的刀结束事件的根源。但小四不知的是，他眼中的根源只是这条食物链中微不足道的一环……