1966年，从新加坡返回香港想忘掉过去的周慕云（梁朝伟 饰）住进东方酒店的、同他曾经熟悉的数字2046只差一号的2047号房，开始了他的卖文生涯。眼前、曾经在他身边出现过的一个个女人（章子怡、王菲、张曼玉、刘嘉玲等 饰）经过他大脑的过影后，令他对时空产生疑惑，不但忘不了过去，一幕幕往事反而更加挥之不去。
为了与过去作更好的告别，他将生活的点点滴滴化为文字，写下小说《2046》（说只要搭上了前往2046的列车，人们就可以找回失去的记忆）。

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。
重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

上海英租界里，高级妓院被称为“长三公寓”。长三公寓里的红倌人沈小红（羽田美智子 饰）、黄翠凤（李嘉欣 饰）与周双珠（刘嘉玲 饰）心事迥异。一个想同某个男人建立长久关系，一个在与多个男人斡旋时已秘密锁定其中最有闲有钱的一位，想其将来帮她赎身，另一个心地仁厚，却又看破红尘，觉得人生不过如此……
该片改编自张爱玲曾将其“注译”成国语的吴语小说《海上花列传》。

本是岭南大学学生的王佳芝（汤唯 饰）因战争辗转到了香港读书，她在香港大学加入了爱国青年邝裕民（王力宏 饰）组织的话剧组，他们主演的爱国话剧更激起了他们的爱国情操。当邝裕民得知汪伪政府的特务头子易先生（梁朝伟 饰）正在香港的时候，他们便密谋要刺杀易先生。化名“麦太太”的王佳芝很快得到了易太太（陈冲 饰）的信任与喜爱，同时美丽的“麦太太”也吸引了易先生的眼球，正当事情进行得如火如荼之际，易先生突然要回到上海去。
此后王佳芝一直生活在上海，没想到重遇了邝裕民。当得知刺杀行动还没结束时，王佳芝再次成为了特务，再次以“麦太太”的身份出现在易先生的面前。
重逢后的二人关系进一步发展，此时的易先生因爱上了王佳芝而对她毫无忌讳，王佳芝的内心也变得起伏不定。刺杀行动进行正顺利，但当易先生送给王佳芝璀璨钻戒表达爱意时，王佳芝做出了惊人的决定……